一、此語出處
秦始皇死後，趙高、胡亥、李斯合謀，私改遺詔，派人命長子扶蘇、蒙恬自殺，結果扶蘇當場自殺，蒙恬還想自辨，因此被囚於陽周。秦二世胡亥有意放過蒙恬，但被趙高勸止，並派使者賜蒙恬死。
題主所說的兩句話便出自使者與蒙恬之間的對話。
蒙恬問使者，他何罪之有？
使者答蒙恬：“你罪過可多了，況且蒙毅（蒙恬的哥哥）當死，你也要受連坐的。”
於是蒙恬就說了下面這兩句讓曹操讀一次哭一次的話。
恬曰：“自吾先人，及至子孫，積功信於秦三世矣。今臣將兵三十餘萬，身雖囚繫，其勢足以倍畔，然自知必死而守義者，不敢辱先人之教，以不忘先主也。——《史記。蒙恬列傳》
大意是：自我祖父蒙驁、父親蒙武、至我蒙毅、蒙恬兄弟，為大秦國出生入死三代了。我手底下大兵三十餘萬，雖然被囚禁於此，但是我的勢力也夠反了。然而，我知道，我必當守義而死，只因我不敢辱沒先人的教誨，更不敢忘先主（秦始皇）的恩情。
實際上，蒙恬臨死前還有兩句話。
蒙恬喟然太息曰：“我何罪於天，無過而死乎？”良久，徐曰：“恬罪固當死矣。起臨洮屬之遼東，城巉萬餘裡，此其中不能無絕地脈哉？此乃恬之罪也。”乃吞藥自殺。《史記。蒙恬列傳》
使者聽蒙恬說完，便表明自己只是上知下派，來行刑而已。可是蒙恬仍不死心，仰天長嘆：“我怎麼得罪了上天？竟然要我無罪而死？”蒙恬沉思良久，才又說道：“我知道我應死的罪過了。修築長城一萬餘里，這其間不可能沒挖斷過地脈，這才是我蒙恬的罪。”說罷，蒙恬吞藥自殺而死。
二、為什麼說曹操是因為前一句，不是後一句呢？
這也是有所記載的，此語出自《三國志。武帝紀》。
胡亥之殺蒙恬也，恬曰：‘自吾先人及至子孫……不敢辱先人之教以忘先王也。’孤每讀此二人書，未嘗不愴然流涕也。——《三國志。武帝紀》
不過，很明顯，這裡面提到的是“二人書”，自然就不是蒙恬一個人了，還有一個便是戰國時的燕國名將樂毅。我們都知道，樂毅是燕國名將，公元前284年，他統帥的燕軍為首的五國聯軍大敗齊國，連下70餘城，可以說是為燕國立下了漢馬功勞。但是，很可惜，公元前279年，燕昭王去世，燕惠王即位，新君漸漸地對樂毅有了猜疑，無奈之下，樂毅投奔去了趙國。
趙王希望樂毅能帶兵去打燕國，樂毅跪地痛哭道：“我對燕昭王，如事大王，假如我在他國，也不忍來打趙國，何況燕國後人呢？”
三、曹操為什麼會“哭”呢？
從上面的蒙恬、樂毅，我們也能看得出來，他們表現出來的都是忠心，所以，曹操想要表達的自然也是忠心。在曹操說他讀這兩個人的書，看一次哭一次之前，曹操還說了另一句名言“設使國家無有孤，不知當幾人稱帝，幾人稱王。”
當時經過赤壁之戰，曹操統一的夢想暫時擱淺了，他的目標已經從快速統一轉變為穩定內部，以圖再戰。為了穩定內部，自然需要大量的人才，所以在建安十五年（公元210年），曹操又一次向天下發《求賢令》，順便表達他的忠君愛國之意。
針對其他政權詬病他的“明為漢相，實為漢賊”，曹操自然希望天下人可以看到，雖然他曹操已經打下了大片的江山，但是他並沒有代漢以自立的想法。蒙恬不過三年事秦君，他曹操已經四世（祖父曹騰、父親曹嵩、曹操、兒子曹丕、曹植）在漢朝為官，從未有過反意。
可以，曹操讀蒙恬、樂毅哭沒哭，我們沒有親眼所見，自然不知；不過，曹操之所以會“哭”，其中的政治目的還是比較明顯的。
