1996年小S和黃子佼開始交往，那一年小S18歲，黃子佼24歲。
他們交往的時候無時無刻不在秀恩愛，小S身上的大象刺青是當時紋的。而她生日的時候，黃子佼也在胳膊上紋了“S”刺青。
後來大小S去日本發展，黃子佼去探班，一日來回只為了見S一面。到東京的時候已經很晚了，他還在東京的自動販賣機買了花給小S。
大小S也是從1996年開始主持《我猜》，剛開始節目並不火，中途幾次大小S都打算請辭，都是黃子佼攔下來的。他覺得她們很棒，所以一直鼓勵她們堅持下去。在錢的方面，黃子佼對小S也很大方，包括請S全家去旅遊。後來小S去英國留學他也有出錢。
可以說，戀愛初期他們是真心相愛過的。
2000年4月黃子佼和曾寶儀合作主持節目《晚安，各位觀眾》傳出緋聞，被曾寶儀否認。同年9月大小S和范曉萱去英國留學。10月8號黃子佼打電話提出分手。10月25號跟媒體公佈了訊息。
小S在直播節目中泣不成聲：雖然分開了，我還是很祝福你，不管你有沒有跟阿寶交往，我真的不介意，而且我也很祝福你。
當時除了小S在的娛百在直播，對面臺陶晶瑩的娛樂新聞也在直播，兩個臺在對播。只是所有人的眼光都在小S這裡，幾乎沒人知道黃子佼也在陶晶瑩那裡哭。
至於分手的原因，黃子佼說：“不是不能說，而是不用說，不用拷問到這麼多。”
小S說接到對方電話，對方說雙方朋友不同，距離越來越遠，雙方都很冷靜最後決定分手。但其實小S後來承認，她一直覺得之後還會和好。
大S對記者說，曾寶儀給阿雅打過電話保證，如果是她害小S分手的話她願意給小S下跪。但曾寶儀說，她不是第三者，但她沒說過要下跪。
直到2001年5月，曾寶儀被拍到連續三晚到黃子佼家裡，而且都是穿過暗巷走的後門進入。兩人堅持雙方只是朋友。同年9月份，佼寶再被拍到同遊大阪，牽手逛街吃飯，飛機上蓋同一條毯子。曾寶儀在機場還湊過去親黃子佼。在機場落地後，發現狗仔曾寶儀還開心比yeah，公開戀情。
就此，佼寶戀確定。
從2000年5月傳出緋聞，10月小S分手，2001年5月被拍，9月公佈戀情。黃子佼和曾寶儀到底是什麼時候開始的，這個時間點直接決定了黃子佼是否劈腿。
事後，三個人的關係降到冰點，不同臺也避談對方。起碼小S是介意這件事的。小S一直避談這個問題。後來曾寶儀到內地發展，跟黃子佼提出分手戀情告終。
2009年黃子佼出書，從他的角度講述了和小S分手的原因。在他看來，小S愛去夜店是分手的關鍵。分手當年，他希望小S不要去英國留學，但小S不肯。所以當他有心事的時候，找小S找不到，就開始找曾寶儀傾訴。最終他終於承認“在跟她感情不行的時候，我愛上了別人，這個處理是有問題的”。
小S在《牙套日記》裡也寫到過，分手之後在英國做什麼都提不起勁來。回去之後雖然有親朋好友的陪伴，心還是感覺被撕開。有時候假裝灑脫卻騙不了自己，有時候在夜店跳著跳著就哭著。她已經忘了自己是什麼時候痊癒的。
2010年臺灣金馬獎，小S和蔡康永主持，曾寶儀和曾志偉頒獎。小S拉住蔡康永的手走到頒獎區，和曾寶儀擁抱了一下，說“你不是我的敵人，你是我的恩人”。
後來在阿雅的牽線下，小S和阿雅私下約了見面，3個人一起聊了很多化解了多年來的心結。
2015年Selina發新片做宣傳，拉著黃子佼一起去了《康熙來了》，也就有了最名場面的名場面——世紀大和解。
小S也覺得當年在娛百公開自己分手的事情對黃子佼造成很大影響，自己太沖動她很抱歉。她跟曾寶儀和解之後也跟曾寶儀說過同樣的話。
後來黃子佼在其它節目中談到這件事，說了一直沒說出口的“對不起”。當主持人問他當年事業受到很大沖擊有沒有因此怨恨過小S，黃子佼說自己的問題需要自己檢討，不可能去怨恨小S。
同年金鐘獎，小S和蔡康永做主持，黃子佼和曾寶儀都在臺下。後來小S喊兩人共同上臺，來了個大和解終極版。在臺上兩個女生拿過去的戀情開玩笑，說著男生終於要結婚了，可惜新娘既不是你也不是我。
蔡康永幫他們三個人拍了合照，嗯，是徹底翻篇了。
之後黃子佼發文說：我和青春和解了，要認真經營中年。記憶記得留美好，回憶總是最溫馨。
一段感情的結束，有時候並不是一件很簡單就下判斷的事情。黃子佼有自己的委屈，但他劈腿也是事實，至少精神劈腿是一定的。
因為這件事，他的事業在之後的十年中，都受到了極大的影響。20多歲時是臺灣最有潛力的主持人，因為一段戀情毀了事業。而曾寶儀揹負了多年的小三罵名，即便是有老爸曾志偉護著，事業也受了影響。
說到底，誰又真的得到了什麼呢？
這一段感情的恩恩怨怨無論何時再提起都令人免不得有一些感慨。
對於過往的感情，原不原諒誰不是最重要的，重要的是要學會放過自己。
希望大家都可以跟自己和解，放下過去。
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