張飛和關羽都是漢末三國名將，被人稱為萬人敵，呂布號為飛將，歷來被稱為漢末三國第一猛將，武藝在張飛和關羽之上，張飛曾多次挑戰呂布，要和呂布大戰三百回合，但是，為何關羽從不挑戰呂布？
雖然呂布武藝高強，天下無敵，名聲很響，但是，張飛最看不起呂布，每次只要看到呂布，不管什麼場合，都大罵三姓家奴，要和呂布大戰三百回合，呂布有時也罵張飛環眼賊，藐視於我，我定要和你見個高低。
當然，幾次單挑的結果，都是張飛和呂布大戰五十回合，甚至一百回合，不分勝負，最多，有一次，張飛醉酒，呂布偷襲徐州，遇到張飛，呂布也知道張飛勇猛，不敢相逼，只得放張飛走。
張飛為什麼敢數次挑戰呂布？這是因為張飛看不起呂布的為人，呂布先後投奔了兩任老闆，丁原和董卓，甚至認他們為義父，但是，最後都背叛了他們，並殺掉了他們，張飛看不起呂布認賊作父的行為，所以，從心裡極度厭惡他，只要看到呂布，就想和呂布動手，想殺之而後快。
這一點，也很符合張飛的性格。張飛的性格就是愛敬君子，不恤小人，呂布認賊做父，又殺掉了他們簡直和小人一樣，為達目的，不擇手段，又反覆無常。
《三國志 張飛傳》記載：羽善待卒伍而驕於士大夫，飛愛敬君子而不恤小人。
而關羽和張飛相反，關羽的性格是善待卒伍，對手下人，對那些士兵，行伍中的人，都非常關心，但是，關羽最看不起的是讀書人，也就是說看不起書生。比如，關羽甚至都看不起諸葛亮，不服他。
呂布是將才，是行伍中人，能統兵打仗，甚至割據一方，成為一方諸侯，他不是讀書人，所以，關羽對呂布的態度，可以說沒那麼厭惡，讀書人才是關羽最不喜歡的。
因此，這就很好理解，為什麼張飛數次挑戰呂布，而關羽從不主動挑戰呂布的原因了了。？
