秦末大起義中，有無數英雄出身於草莽之間，卻成為大漢帝國的奠基人，比如驪山囚徒黥布，狗屠樊噲，吹鼓手周勃等等。也有一些無以謀生之人被歷史浪潮推向權力巔峰，比如韓信和陳平。陳平是劉邦手下第二大謀士，曾經在瓦解項羽集團中起到關鍵作用，並多次救了劉邦的性命，但他除了沒入圍“漢初三傑”之外，還被評為最陰險的謀士，這到底是為什麼呢？
陳平剛剛投奔劉邦之時，周勃、灌嬰等人曾經私下對劉邦說：“平雖美丈夫，如冠玉耳，其中未必有也。臣聞平居家時，盜其嫂……受諸將金，金多者得善處，金少者得惡處。平，反覆亂臣也”，將陳平早期的汙點全都揭露出來。陳平早年曾經與兄嫂同居，但不事生產，完全靠兄長養活，後來被嫂子轟出家門，卻撞上桃花運，娶了一個曾經“剋死”五任丈夫的富家女，從此有了外出遊歷的資本。陳勝起義之後，陳平曾經追隨魏王咎，後因讒言而逃亡。又追隨項羽，因怕連坐而投奔劉邦，劉邦對他非常欣賞。而劉邦的老部下週勃、灌嬰等人卻對這個新兵非常排擠，所以才在劉邦面前說他的壞話。
陳平是透過魏無知的引薦才來到劉邦麾下的，劉邦聽了周勃等人的話之後，便責備魏無知舉薦失職，魏無知卻說：“陛下為什麼要用他的品行來衡量他的能力呢？現在楚漢相爭，如果陳平能夠輔助陛下獲勝，即便他曾經盜嫂受金，又有什麼關係？”而陳平也自我辯解說：“我是聽說大王您能夠選賢任能才前來投奔的，我之所以受賄，是因為我只身前來，沒錢就不能生活。如果您覺得我不堪任用，那我把錢退給你便是了。”劉邦聽說之後，對陳平道歉，從此，再也沒有人敢在劉邦面前說陳平的壞話。
劉邦曾經聯合多個諸侯國，發兵56萬攻打項羽，卻被項羽的3萬精兵殺得潰敗，並被圍於滎陽，危在旦夕。此時，陳平獻策：“楚國的人才，不過是范增、龍且、鍾離眜等人，但項羽本人多猜疑，如果您能多出點錢，用反間計，讓楚國內耗，然後再發兵，楚國必然潰敗。”於是劉邦“出黃金四萬斤，與陳平，恣所為，不問其出入”。不久之後，范增果然因為受項羽猜疑而憤然離去，旋即病逝；鍾離眜等大將也都因小人讒言而失去了項羽的信任，項羽集團內部出現了巨大動盪。
當劉邦聽人告密韓信謀反之後，問百官應該怎麼辦，大臣們多表示“亟發兵坑豎子耳”，而陳平獨言：“韓信現在不知道有人告他謀反，而且您也不可能打得過這位戰神，所以不能發兵。最好的辦法就是您出遊雲夢，大會諸侯，韓信必然親自前來迎接。到時候解決韓信，只需要一個力士就行了，何必大費周章呢？”劉邦聽從陳平計策，將韓信俘虜。
漢七年（公元前200年），韓王信與匈奴聯合反叛，劉邦御駕親征，卻被圍困於平城，漢軍斷食七天。在關鍵時刻，還是陳平獻密計，賄賂匈奴閼氏（即皇后），才讓劉邦得以脫身。在隨後平定陳豨、黥布叛亂中，陳平“凡六出奇計，輒益邑，凡六益封。奇計或頗秘，世莫能聞也。”意思是他曾經六出奇計，六次受封，但到底出的什麼計策，沒有任何人知道。
平定黥布叛亂中，劉邦受重傷，此時他同年同月同日生的同鄉好友燕王盧綰造反，便讓連襟樊噲出征，樊噲剛走就有人告密，說樊噲等著陛下死了之後造反呢。劉邦聽說之後大怒，他採用陳平的計策，命陳平與周勃一起追趕樊噲，並且下令：“（陳）平至軍中即斬噲頭”。但是陳平知道劉邦行將就木，而且樊噲既是劉邦故交，又是呂后的妹夫，所以此人萬萬不能殺，不如先囚禁樊噲，把他帶回京城，交給皇帝親自處理。當他帶著樊噲返回長安之時，劉邦已經駕崩了，呂后立即赦免樊噲。
劉邦死後，呂后稱制，她想扶植呂家勢力，封諸呂為王。當她詢問大臣的意見時，丞相王陵明確反對：“高祖早就說過，‘非劉氏而王，天下共擊之’，太后一族姓呂不姓劉，所以不能封王。”呂后非常不高興，便問副丞相陳平的意思，陳平表示嚴重同意。王陵因此而責備陳平是反覆小人，但陳平卻說：“於今面折廷爭，臣不如君；夫全社稷，定劉氏之後，君亦不如臣。”
陳平在隨後誅殺諸呂，擁立漢文帝之時又立下大功，堪稱官場不倒翁。但是陳平也很有自知之明，他曾經說：“我多陰謀，是道家之所禁。吾世即廢，亦已矣，終不能復起，以吾多陰禍也”，意思是我平生多使用陰謀詭計，是折壽的事，我這輩子能夠保住榮華富貴就算不錯了，但我的後人，肯定不會再出人傑了。後來他的子孫果然因為強搶民女而棄市（在鬧市被執行死刑），陳平當年取得的封國也被中央沒收。
陳平一生中的確多次建立大功，為漢朝奠基及穩固都起到了非常積極的作用，但他多采用陰謀詭計，而且格局狹小，與“帝王師”張良相比，明顯矮了一大截。
