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梁山被招安後，史進也沒能修成正果，隨軍出征方臘時，在昱嶺關前被龐萬春用箭射死，陳達和楊春也被射成了刺蝟。當時，勸他落草的朱武什麼反應呢？書中說到“神機軍師朱武為陳達、楊春垂淚已畢”，史進白死了！
當時轉入林子裡來看時，卻是一所大莊院，一周遭都是土牆，牆外卻有二三百株大柳樹。看那莊院，但見：前通官道，後靠溪岡。一周遭青縷如煙，四下裡綠陰似染。轉屋角牛羊滿地，打麥場鵝鴨成群。田園廣野，負傭莊客有千人；家眷軒昂，女使兒童難計數。正是：家有餘糧雞犬飽，戶多書籍子孫賢。
史進是《水滸傳》一百單八將中第一個出場的人，他本是一個小莊園主，衣食無憂，可以舒舒服服安安逸逸的過一生，然而卻顛沛流離，落草為寇，最後慘死陣前，落了一個悲慘的結局，這是為何？
性格決定命運，史進的悲慘結局，是由他的性格決定的，這要從他少時說起。
史進是華州華陰縣人，史家莊史太公的長子，史太公是地方上的里正，有祖傳的產業，家產頗豐，可以給史進提供各種發展條件。
但史進從小就不務正業，崇尚武術，喜歡打架鬥毆，母親勸他不得被氣死；史太公也沒辦法，只好順著他的性子，給他請了不少師傅教他武藝，又請了高手匠人給他繡了一身紋身，因此江湖人稱九紋龍史進。
史太公死後，史進繼承了父親里正的職務，這時年紀也不過才二十歲，他學武有成，並組建民兵，保護鄉里。後來少華山的土匪陳達來借路，史進開始立場十分堅定，堅決不同意，一番惡鬥之後，史進生擒了陳達，他還準備拿住了朱武、楊春，一併解官請賞。
少華山上的大當家軍師朱武，知道打不過史進，於是想出來一個苦肉計，他和三當家陳春步行來到史家莊，見到史進，二人雙雙跪下，哭著宣稱，他們三個，以義氣為重，願意同生共死，請史進把他們倆一起送官請賞，成全他們。
這一計其實很不高明，如果遇見一個深明大義的人，你們不是願意同年同月同日死麼？那好，成全你們，一起抓了起來送官懲治，退一步，看在你們沒有騷擾本里的份上，網開一面，放了陳達；從今以後，井水不犯河水，各走各的路，互不干涉。
少華山上的土匪，跟史家莊的地主少爺，本來根本就沒有什麼交情可講，並且史進身為里正，有抓捕盜匪的責任。陳達被史進所擒，是他自己不知高低、目空一切所造成，如果史進被陳達打敗，史家莊被打劫還是小事，史進能保住命就不錯了。
後來，由於莊客的疏忽和獵戶李吉的告密，中秋節晚上，三個強盜頭子正在史家莊開懷暢飲，華陰縣縣尉率領兩個都頭，帶領三四百士兵，把史進的莊院包圍了。
這時候，朱武已經吃準了史進的性格，第二次使用苦肉計：
話說當時史進道：“卻怎生是好？”朱武等三個頭領跪下答道：“哥哥，你是乾淨的人，休為我等連累了。大郎可把索來綁縛我三個，出去請賞，免得負累了你不好看。”史進道：“如何使得！恁地時，是我賺你們來，捉你請賞，枉惹天下人笑。我若是死時，與你們同死，活時同活。你等起來，放心，別作圓便。且等我問個來歷緣故情由。”
接下來，史進先是把洩密的莊客王四一刀殺了，又把告密的獵戶李吉殺了，陳達和楊春則一人一朴刀，結果了兩個都頭的性命，縣尉和士兵四散奔逃，史進不得不把莊院燒了，和朱武等人一起上了少華山，這樣一來，史進算是為義氣和官府決裂，成為通緝犯，從此只能亡命江湖。
如果當初不是講義氣，不是感情用事，史進也許還是那個小地主，守著大莊園，每天練練武術，喝喝酒，娶一個美貌的妻子，生幾個孩子，悠哉悠哉的了此一生，但是沒有如果，史進為自己的性格付出了沉重的代價！
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