自從宋江上山後，晁蓋要打祝家莊，宋江勸：哥哥山寨之主，豈可輕動。晁蓋要打高唐州，宋江又勸：哥哥山寨之主，豈可輕動。晁蓋要打青州，則又勸：哥哥山寨之主，豈可輕動。要打華州，則又勸：哥哥山寨之主，豈可輕動。為什麼晁蓋要打打曾頭市，而宋江沉默一言未發？緊接著晁蓋就死於這場戰役。是巧合還是另有隱情？
下面，我們做個簡要分析。
一、起因之謎：
梁山與曾頭市本無衝突，起因只為一匹馬。
有個叫“金毛犬”段景住的人，只聞得宋江大名，要宋江收他做個小弟。他偷了一匹好馬，特來獻給宋江，作為進身之禮。在半路上，馬被曾頭市奪去了。
宋江見了這段景住，頓時“心中暗喜”。他在喜什麼呢？
接著，宋江叫戴宗去曾頭市看馬。戴宗一回來，事態就變地格外嚴重了。
戴宗說：“他與我們勢不兩立，定要捉盡俺山寨中頭領，做個對頭。…更有幾句言語唱道：‘掃蕩梁山清水泊，剿除晁蓋上東京。生擒及時雨，活捉智多星。曾家生五虎，天下盡聞名‘。”
江湖上只聞宋江大名，晁蓋其實無名。再者，段景住對史文恭說過，馬是給宋江的（並非給晁蓋）。而曾頭市卻偏偏只要“剿除”晁蓋一個人！
這一切都是出自宋江的心腹戴宗之口。他回來後就是這樣說的。
那麼，戴宗是不是故意誇大其詞，激怒晁蓋呢？有這種可能。因為曾頭市並不知有晁蓋，也沒人認識晁蓋。
總之，晁蓋就是在聽了戴宗的這幾句話後，才大怒道：“這畜生怎敢如此無禮！”執意要下山。
二、徵兆之謎：
晁蓋下山，宋江相送。
“飲酒之間，忽起一陣狂風，正把晁蓋新制的認軍旗，半腰吹折。眾人見了，盡皆失色。”
在許多古代小說中，都把出征前折了軍旗視為“凶兆”！
旗杆子豎那裡，一陣風突然吹來，把旗杆吹倒、把旗幟吹掉，這些都是有可能的。但是，如果說一陣風颳來，就把一根旗杆子從半中腰裡刮斷了，有這種可能嗎？
偏偏，這種不符合物理學邏輯的怪事就發生了。一陣風吹來時，就硬是把一根直挺挺的旗杆子從半腰裡吹斷了。
為什麼會有這樣奇怪的事發生呢？與晁蓋之死真的有必然聯絡麼？
三、中箭之謎：
晁蓋帶著人馬與曾頭市交鋒後，曾家一連三日閉門不戰。
到第四日，忽有兩個和尚，到晁蓋寨裡來投拜，帶晁蓋晚上去劫寨。
晁蓋將人馬分一半，點了十個頭領同去，分別是：劉唐、阮小二、呼延灼、阮小五、歐鵬、阮小七、燕順、杜遷、宋萬、白勝。加上晁蓋本人，共計十一名頭領。
大家都跟著兩個和尚前進，黑夜疾走，行不到五里多路，黑影處不見了兩個僧人。
軍士慌起來，大家便又急回舊路走。不到百十步，只見四下裡金鼓齊鳴，喊聲振地，一望都是火把。晁蓋眾將引軍奪路而走。才轉得兩個灣，撞出一彪軍馬，當頭亂箭射將來。
不期一箭，正中晁蓋臉上，倒撞下馬來。急拔得箭出，看那箭時，上有“史文恭”字。
中了埋伏不奇怪。但奇怪的是，史文恭既然想要偷襲晁蓋，又何必要在箭上刻“史文恭”的名字？既然是用“亂箭”射，又何必要在箭上塗毒呢？
並且，在場的一共是十一名頭領，亂箭齊發射過來時，其他的十個人都屁事沒有，恰恰就只一箭射中了晁蓋一個人！你說巧不巧？
晁蓋究竟是中了敵人的埋伏，還是被自己人暗算了呢？
四、遺囑之謎：
曾頭市晁蓋中了毒箭，迴天無力。彌留之際，原本“已自言語不得”的晁蓋忽然醒了過來，“轉頭看著宋江”，諄諄囑咐道：“賢弟保重。若哪個捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”這便是晁蓋的“臨終囑咐”，也是晁蓋的惟一遺言。
晁蓋這梁山泊主是怎麼當上的？不是世襲的，不是選舉的，也不是指定的，而是林沖火併了王倫，眾人擁戴的。說白了，他這“第一把交椅”，是林沖從王倫手裡奪了來推讓給他的。他坐不了啦，理應還給林沖，由林沖和眾人再作商量，豈可視為己有，私相授受？林沖火併王倫時曾罵王倫說：“這梁山泊便是你的？”當然不是。於是王倫便只好掉腦袋，而晁蓋也才得以當寨主。晁蓋這遺言好生蹊蹺。
照理說，晁蓋昇天，宋江升職，是順理成章的事。宋江原本就是“二把手”，一人之下眾人之上，地位威望均無人可比。所以晁蓋一死，吳用、林沖等人便不管什麼遺囑不遺囑，全都跑來找宋江，“請哥哥為山寨之主”。他們的理由有兩條。一是“四海之內，皆聞哥哥大名”；二是“若哥哥不坐時，誰人敢當此位”。其實，還應該加上一條，那就是自從宋江上山以來，梁山的事務，實際上一直是宋江在主持，晁蓋不過只是名義上的寨主。因此，晁蓋死後，由宋江繼位，不但天經地義，而且大得人心。
然而晁蓋卻偏偏不想讓宋江當寨主。如果他想讓宋江當寨主，根本就不必立什麼遺囑，寨主之位自然就是宋江的；而以宋江武藝之稀鬆和根本不可能直接上陣廝殺，又豈能捉得史文恭？
綜上所論，晁蓋並不是死於史文恭的毒箭之下，而是死於梁山的權力鬥爭。梁山上的實力派人物宋江為了入主樑山並最終順利實現招安的目的，精心設下了一個死亡陷阱，這個死亡陷阱使得一代晁天王走上了一條不歸之路。
