足協盃半決賽首回合的比賽開打，上海德比的對決自然從來不缺少亮點，不過兩支球隊在本場比賽中呈現出的內容卻完全不同，顯然上海申花方面低估了傷愈復出的奧斯卡的能力。本場比賽奧斯卡也踢出了非常亮眼的表現，單場送上4個助攻，而另外一個進球，也源自奧斯卡精彩的分球。可以說作為上海海港的隊長，奧斯卡不僅幫助武磊拿到了中超金靴，更是為年輕球員提供了非常重要的幫助，雖然在中超賽場上拿著不菲的年薪，但奧斯卡絕對可以稱得上是中超賽場上的外援楷模，不過奧斯卡還是輸在了下等馬的身上。
上半場比賽上海海港以3-1的比分領先，從兩方的排兵佈陣和打法上來看，顯然是上海海港方面佔有，而半場結束後上海申花球員本來就憋了一口氣，不過面對整體實力明顯更佔優的上海海港，申花方面的進攻也沒有太多的威脅。畢竟從陣容方面的構成來看，申花陣中大部分球員的年齡都不小了，而本場比賽從排兵佈陣的安排來看，就明顯沒有做好備戰準備。
奧斯卡在比賽第85分鐘完成了助攻大四喜，莫雷諾摔倒後丟球，奧斯卡斷球后送出助攻，替補登場的20歲小將劉祝潤一腳射門，打入了自己在足協盃比賽中的第2粒進球。可以說進球后的劉祝潤非常開心，而作為隊長的奧斯卡也跑過來和其一同慶祝，不過這個時候奧斯卡也不忘了現場教學。
慶祝過後奧斯卡又單獨把劉祝潤叫回來，顯然是在和其講解一些事情，從奧斯卡的表情以及劉祝潤的迴應來看，奧斯卡是在為其講解這個進球上的一些細節操作，可能是停球后的擺脫，也可能是在停球后應該如何及時的調整。實際上從奧斯卡在中超賽場上踢球的表現就可以看到，奧斯卡並沒有小看中超，而對於中國本土球員，自己也無私地提供著各種技術指導，在輔導完了武磊後，對於小將劉祝潤也同樣一視同仁。
奧斯卡復出後有這樣的表現，顯然是上海申花球員沒有想到的，而比賽進入到最後階段的時候，本場比賽被奧斯卡斷球導致球隊的孫世林，做出了一個非常壞的動作。于漢超和阿布拉罕在中線附近糾纏，隨後雙方爆發衝突，而從慢鏡頭的回放來看，顯然奧斯卡並沒有參與爭鬥，只是保護自己的隊友，但跑過來的孫世林卻帶著明確的目標。
一直推搡奧斯卡，奧斯卡的回擊卻正中孫世林下懷。透過場邊VAR影片回放，當值主裁最終作出了判罰，就是將孫世林和奧斯卡雙雙罰下。而看到裁判要出示紅牌的時候，從孫世林的肢體動作也可以看出，自己清楚挑釁的動作會拿到紅牌，但只是為了用自己這個下等馬拼下來奧斯卡的上等馬，這樣在次回合的交鋒中，因為奧斯卡的紅牌停賽上海申花就還會有機會。
奧斯卡雖然沒有太多情緒的起伏，接受了紅牌下場的判罰，但上海海港方面對裁判的判罰並不滿意，而在比賽結束後，海港方面就向中國足協提出了上訴，而從慢鏡頭的回放來看，孫世林在這次兩方球員的衝突上，根本就不是衝著事情而是就衝著奧斯卡。就是想透過自己的挑釁讓奧斯卡回擊，然後雙雙染紅讓申花在次回合的比賽中，有機會追回甚至獲得晉級的機會。
中國男足想要提升，孫世林這樣的小伎倆少做，而隨著金元足球逐漸成為過去，像奧斯卡這樣的好外援，真的應該好好珍惜下了，畢竟中國男足的球員，未來可能不會再有機會和奧斯卡這樣的球員踢球了，而中國男足想衝出亞洲走向世界，需要的是更多謙虛求上進的球員，而不是肚子裡一堆花花腸子工於心計的球員。
