時間一晃，就來到了公元199年。
這一年，劉備已經三十八歲了。三十八歲的劉備，已經和黃巾賊打了十五年，這期間大大小小的戰鬥打了無數把，劉備仍然心繫漢室。
於是當他知道曹操“挾天子以令諸侯”的時候，義無反顧的選擇了站在天子一邊。
這就是史書上有名的衣帶詔事件。
公元199年，車騎將軍董承建立衣帶詔謀反集團，劉備加入。
什麼是衣帶詔？簡單的說，就是藏在衣帶間的秘密詔書。
《三國志·先主傳》所載：“曹公自出東征，助先主圍佈於下邳，生擒布。先主復得妻子，從曹公還許。表先主為左將軍，禮之愈重，出則同輿，坐則同席。袁術欲經徐州北就袁紹，曹公遣先主督朱靈、路招要擊術。未至，術病死。先主未出時，獻帝舅車騎將軍董承辭受帝衣帶中密詔，當誅曹公。先主未發。是時曹公從容謂先主曰：“今天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數也。”先主方食，失匕箸，遂與承及長水校尉種輯、將軍吳子蘭、王子服等同謀。會見使，未發。事覺，承皆伏誅。”
漢獻帝時，曹操迎奉天子遷都許縣，與漢獻帝發生矛盾。漢獻帝用鮮血寫出詔書縫在衣帶裡，秘密傳給董承。董承對外宣稱接受了漢獻帝衣帶中密詔，與種輯、吳碩、王子服、劉備、吳子蘭等謀殺曹操。
後來袁術想要經徐州向北投奔族兄袁紹，曹操派遣劉備督朱靈、路招等將領追擊阻截袁術。還沒有追上袁術時，袁術病死。
劉備出征前，漢獻帝國舅董承就率先發難，對外宣稱接受到了皇帝所賜衣帶中的密詔，詔書中命令他要誅殺曹操。然而事情還沒開始，就遭到了洩露，公元200年正月，董承等人就都被抓了起來直接殺了。
除了劉備。
劉備為什麼沒被抓？因為劉備當時被曹操委派去追擊袁術，追擊之前曹操邀請劉備去喝酒，所以劉備隱而未發，自然也就沒被發現。
就是這段喝酒，出現了後面三國演義中的名場面：青梅煮酒論英雄。
只是這一故事並不見於正史，是《三國演義》的作者羅貫中根據《三國志·蜀書·先主傳》的相關記載改編而成的。史書之中，曹操並未發問，而是直奔主題：天下英雄，也就你和我了。
劉備此時心中有鬼，畢竟密謀要殺曹操，又聽到曹操這麼說，嚇了一跳，手中餐具都掉了，以為被看穿了。恰巧天上打雷，以此為藉口搪塞了過去。
不過曹操雖然沒有抓劉備，劉備卻也知道其他人都被抓了，自己也遲早會暴露，連夜收拾了東西就跑。往哪去？去投曹操的仇家袁紹。
曹操回過味來，親自東征劉備，劉備自然戰敗，關羽也被擒。
劉備逃往青州，青州的刺史袁譚，劉備曾舉薦他為茂才，其實就是秀才，東漢時為了避諱光武帝劉秀的名字，將秀才改為茂才，後來有時也稱秀才為茂才。
劉備對袁譚算是有舉薦之恩，所以袁譚率領軍隊迎接劉備，逼退了曹操。劉備隨袁譚到平原，派人告訴袁紹，袁紹離開鄴城二百里來迎接劉備，停留了一個多月。
