孟小冬（1908出生~1977/5/26去世），出生在上海梨園世家，名若蘭，字令輝，小名小冬。生於名門世家的孟小冬，從小時候就跟隨她的父親學藝。
1916年，孟小冬父親孟鴻群演武生戲時不幸摔倒而中風，家中斷了主要收入來源，其父還要治病，生活也漸漸拮据。
孟小冬於是拜叔父餘叔巖為師，以老生啟蒙，就走上了演藝之路。成年時，代替自己的師父餘叔巖得到了與京劇大咖梅蘭芳先生同臺演出的機會。孟小冬也在梨園得到“冬皇”的美稱。
成年後的孟小冬也頗具名氣曾與梅蘭芳先生有過四年多一點短暫的婚姻，之後上海的青幫大佬杜月笙也喜歡上了孟小冬，當時的孟小東可謂之閉月羞花，只要有點地位的都喜歡。1937年孟小冬就倒向於杜月笙的環抱，即便沒有委身的時候，杜月笙就一直對她很是照顧，應為孟小冬的貌美所以杜月笙始終鍾情於她。
從1931年到1937年，痴情的杜月笙花了6年多的時間去融化她因與梅蘭芳的辜負而被凍結變得冰冷的心，可以想象杜月笙對孟小冬的感情有多麼的深厚和真摯。正應如此，在杜月笙得到了孟小冬後，他對孟小冬就更是呵護有加了。
1949年，杜月笙帶著孟小東從大上海來到了香港。在香港的這段時間，孟小冬無微不至的照顧著生病的杜月笙就像曾照顧自己的師傅餘叔巖那樣，杜月笙也決定要給孟小冬一個名分了。20世紀50年代，已經63歲的杜月笙力排眾議不顧其家人的勸阻，在許多人的攙扶下和小他20幾歲的孟小冬舉行了婚禮，標誌著孟小冬正式成為杜月笙的第五個姨太太。
舉行婚禮的當天，大佬杜月笙將自己在香港的多個兒子、其他四位姨太太、幾個女兒、還有女婿全部叫來家中，並且讓他們給孟小冬磕了幾個頭，並改稱呼叫“媽咪”。
到了1951年，杜月笙病逝了，留下了孤獨的孟小冬，到了年底，孟小冬已經決定並離開了杜氏公寓，住進了使館大廈公寓，因為不怎麼缺錢，所以她沒有刻意去找工作掙錢。在杜月笙去世之後的時間裡，她做得最多的就是打麻將、遛遛狗、看看電視、打打太極拳。
到了1958年，孟小冬前往了摩登臺居住生活，並在這裡教授學業；1964年的時候，又遷居到繼園臺開始生活，在這裡她學會了太極拳。杜月笙去世前將自己在香港留存的10萬美元遺產，定了個“先內後外”的原則將這10萬美元分給他的幾房姨太太，兒子，女兒和與杜家有關的其他人，孟小冬則分到了2萬美元的遺產。
當杜月笙去世後，孟小冬依靠著2萬美金在香港生活了一段時間，但為了生計，她又開始招收弟子。因為她的許多親戚朋友在臺灣，1967年從香港遷居到臺灣，1977年在臺灣去世。
