作為真正意義上的第一個出場的人物，史進是水滸中唯一一個有著成長過程的人。
當王進逃難剛剛到史家村的時候，他還不過是個十八九歲的毛頭小夥子。而且經過了許多的歷練，才終於和梁山搭上了關係，歷史的重擔，並沒有因為他的開場白，而落在他的身上。而且一不小心，很有可能像他的師傅王進一樣，莫名其妙的就不見了也說不定。
他的歷練，書中也是隻言片語，做為第一個出場的重要人物，史進怎麼看都像一個旁觀者，戲份不多，身份奇特。
從他出場的那一刻，就可以看得出來他的性格：浮躁莽撞，盲目自信，叛逆直接。標準的毛頭小夥子的形象。
他的性格，一開始就是很鮮明的。而且他的性格，似乎到了最後，也沒有什麼大的改變。那就是吊兒郎當。
王進一開始脫口說他棒法有破綻時，他便自信滿滿的道：你是甚麼人，敢來笑話我的本事！俺經了七八個有名的師父，我不信倒不如你！你敢和我叉一叉麼？
而當王進提出想教他本事時，他立刻便暴怒道：阿爹，休聽這廝胡說！若吃他嬴得我這條棒時，我便拜他為師！
王進只不過出手一招半式便把他打了個仰面朝天的時候，他立刻就搬也凳子，向王進行拜師禮。
從他舞棒的手段來看，當時他學的本事，應該是很花哨的，因為能讓做為八十萬禁軍教頭的王進失口稱讚一下，可見當時他的棒，舞的定會是像他出手和王進比試時描寫的那樣：把一條棒使得風車兒似轉。
好看，但不實用。
當然了，這要拜他那個武功很低，名氣很大的開手師傅，李忠所賜。試想一下，一個跑江湖，靠賣大力丸混生活的傢伙，能有什麼高明的打鬥本事。
所以王進才會道：這棒也使得好了，只是有破綻，嬴不得真好漢。
但有一點很明確，史進並不笨，甚至是有點天才的。
王進只在史家莊住了半年多而已，他十八般武藝就已經樣樣精熟，件件都有奧妙了。
雖然史進是第一個出場的人，但後來關於他的故事卻少得可憐，就連出手的機會也不多。水滸中，除了招安後，他的身影會偶有出現，似乎只有兩場短暫打鬥是屬於他的。
第一場是與少華山上的三個土匪，後來也是梁山中人的朱武，楊春，陳達的一次交手。
此時的史進，明顯比從前成熟了許多，從他的出手就可以看得出來：陳達也拍馬挺槍來迎史進。兩個交馬，鬥了多時，史進賣個破綻，讓陳達把槍望心窩裡搠來；史進卻把腰閃，陳達和槍擷入懷裡來；史進輕舒猿臂，款扭狼腰，只一挾，把陳達輕輕摘離了嵌花鞍，款款揪住了線搭，只一丟，丟落地。
這和他從前自然是天壤之別，從前他和王進比試的時候，出手就是擎條棒，逕奔對手，而當王進賣個破綻時，他只是毛燥燥的趕入來，結果王進一變招，他才想起來用棒來隔，王進卻不打下來，對棒一掣，卻望後生懷裡直搠將來，只一繳，他就四腳朝天的栽過去了。
而現在的史進，出手時，其氣度和膽識，已經大有王進的風範了。
而第二場，也是最能體現他本事的一場，就是和魯智深的那場惡鬥了。
老魯因為在瓦官寺和人火拼，餓了多時，力氣不濟，被崔道成和邱小乙打走，在赤松林裡遇到了已經變成了剪徑強盜的史進。
史進見遇到一長得挺胖，但灰頭土臉，一看就不會有錢的和尚，只得自認倒黴，唾了一口，進林子守株待富去了。
老魯卻餓花了眼，靈光一閃，猛拍腦門道：灑家一肚皮鳥氣，正沒處發落，且剝這廝衣裳當酒吃！
於是一場搶衣服大戰開始了。
可能是老魯被衣服換酒的創意絆住了手腳，兩人在赤松林裡交手十數合，也沒有順風順水的把他扒光。如果說魯智深此時是投鼠忌器，史進和他鬥十數合也有情可原。但依魯智深那火爆的脾氣，到了這個節骨眼上，肯定會想到速戰速決的，衣服搶不下，把這傢伙放翻了，身上買只雞手啃啃的小錢總會有吧？再不濟，他手上的那把朴刀，總也能換幾塊錢吃個冰淇淋潤潤自己的酒肉大嘴巴吧？
結果卻是，兩人又鬥了四五合，史進才大喝一聲：少歇，我有話說。
這聽起來好像挺輕鬆，實則大有玄機，魯智深一條六十二斤水磨禪杖，舞動起來其威力可想而知，而史進能在如此狂風暴雨般的進攻之下，僅憑一把朴刀，就能輕鬆的擋住他的進攻，然後出聲喝止，可見他此時的功夫，已經著實不低了。
如果排除老魯長途跋涉，肚子裡又沒有糧食，加上和崔道成和丘小乙惡鬥十數合，實力打了很多折扣，不好估計他究竟有老魯幾成的話。那他和魯智深吃飽了後，返回瓦官寺後與崔道成和邱小乙的廝殺就可以看得出來，此時的史進，功夫已經很不弱了。
那崔道成先前和老魯對敵的時候，鬥到十數合時才落敗，而邱小乙一加入，魯智深也只鬥得十合，便拖著禪杖就走。依魯智深的性格，能讓他迅速作出撤退決定，可見崔道成和邱小乙也是很有些手段的。
從這一段可以看得出來，魯智深敗走瓦官寺，肚子餓只是一方面，其實很大程度上，經過交手，他對這僧道組合，也有些發怵的。他敗出瓦官寺後，只是尋思，包袱沒拿出來，身上又沒有盤纏，回去他們兩個打老子一個，只怕枉送了性命。這個時候，他已經連找個地方吃口飯，再殺回來K這兩個鳥人，把包袱奪回來的想法都沒有，只是很悽惶的信步望前面去，行一步，懶一步。
但史進和老魯再次返回來的時候，形勢立刻急轉直下，書上交待：智深一者得了史進，肚裡膽壯；二乃吃得飽了，那精神氣力越使得出來。兩個鬥到八九合，崔道成漸漸力怯，只得走路。
而當邱小乙再次上來助陣的時候，史進輕鬆的就把他迎住了。四個人兩對廝殺。這裡並沒有具體交待打了幾個回合。只寫了魯智深得和崔道成又鬥回到橋上，得便處，才喝一聲：著。把他打下了橋去。
高手過招，瞬間便是幾回，此時的邱小乙，至少和史進得交手十幾個回合吧，而他才一膽怯，轉身的功夫，已經被史進一刀結果了性命。雖然是從背後下手，但史進是先示警了的：史進喝道：“那裡去！”趕上，望後心一朴刀，撲地一聲響，道人倒在一邊。
可見此時的邱小乙根本就是躲不過去的。他能和崔道成一合力，就把魯智深打敗，不可能連基本的躲避方法都不懂得，此時的史進，出手之快，之狠，可見一斑。綜合起來，他的功夫，至少有魯智深六七成的樣子了吧。
遺憾的是，史進做為水滸裡的排頭兵，卻顯得可有可無。一提到水滸，人們馬上脫口而出的都是武二哥，老魯，林沖，黑旋風，就連時遷，白勝都似乎比他有名。許多時候，提到史進，人們也不過偶爾會想起來，道：“哦，九紋龍。”甚至有不知道他事蹟的也大有人在。
這一切，都因為他那吊兒郎當的性格造成的。
史進的出身，應該說是很不錯的，王進初來史家村的時候，立刻便看到了這樣的一幅景象：
當時轉入林子裡來看時，卻是一所大莊院，一周遭都是土牆，牆外卻有二三百株大柳樹。
由此可見，被二三百株大柳樹包圍的莊院，有多大？一棵大柳樹要想活得很茂盛，樹與樹之間的間隔至少應該幾米的距離才行，而王進只一打眼，能看到的大樹就有二三百棵，他家的院子有多大，是可以想像的。可見他家是相當的有點家底的。決非尋常百姓家可以相比的。
就是這樣一個富裕的家庭，史進可能從小就養成了小皇帝的性格。他爹說他從小不務農業，只愛刺槍使棒；母親說他不得，氣死了。
他的母親，倒是個很有意思的人，細究一下，倒有點像現在許多望子成龍的家長代表。孩子一不按照自己給他規劃的路去走，他就會生氣，抓狂，甚至自虐。好像天底下，除了他給孩子指得這條路，就沒有活下去的通道似的。
歷朝歷代，文官武將都是成龍成鳳之路，為什麼只愛刺槍使棒就是不務正業呢？狀元向來是分文武的。
所以問題來了，這史進似乎活得是有心理陰影的，當唯一一個能理解他一下的老爸死了之後，面對少華山上的三個土匪，他才會輕鬆的中了朱武的計。因為朱武一上來便把他捧成了英雄好漢，這似乎就是對他從小刺槍使棒的一種肯定，那種被人承認的快感，從來都是創業人心靈的唯一感動。
所以他才會那麼痛快的就和少華山上的梁山預備隊員，打家劫舍的三人組，水滸史上第一黑幫打成一團，以致於後來釀成大禍，大好的家業毀在了他的手上。不得不走上殺官造反的路。
史進唯一值得人稱道的地方就是，事做了，從來不後悔，不像許多上梁山的人，把自己犯殺人放火的錯誤，全部歸咎成朝廷腐敗。其中宋江，吳用，盧俊義，黑旋風，花榮，柴進阮氏兄弟等是絕對的代表人物。
這時我們史大郎吊兒郎當的性格，立刻又起了作用了，在殺退官兵後，他並沒有因為燒了祖業而後悔，也沒有因為少華山的三個土匪連累自己而懊惱，只是心裡有點尋思：一時間要救三人，放火燒了莊院。雖是有些細軟家財，重雜物，盡皆沒了！
他第一次感覺到了生存的危機。
這個時候，他想到了自己的師傅王進，一種父子情懷應該是在他的心裡瀰漫的，王進教給他的本事，讓他得到了從未有過的自信，所以，在這種時刻，他想到王進，應該是很正常的。他寧可去找王進，也不上山落草，從這點上可以看得出來，史進雖然性格懶散，但骨子裡卻是並沒有匪性的。
至少在他的心裡，土匪並不是什麼好鳥。從他的話裡可以看得出來：我是個清白好漢，如何肯把父母遺體來點汙了！你勸我落草，再也休提。
由此看來，他和朱武三個交往，也只是覺得他們挺重義氣的而已。少年多豪氣，我們的史大郎尤其多了一些。至於後來事情發展到這麼一種的地步，可能是他自己也沒有想到的。用藥匣子的話來說，那就是：這樣啊？沒想到事情會是如此的嚴重。
至於後來他的尋師之路，更是充分體現了他不願意動腦，吊兒郎當的性格。
這一點，又是從兩次事，一個人的身上體現出來的。這個人，就是梁山最者名的人物之一，老魯身上體現出來的。
第一件事，路過渭州的時候，我們的史大郎居然冒出個十分可愛的想法：這裡也有個經略府，莫非師父王教頭在這裡？
他是個很單純的人，他只是覺得沒了依靠，又經歷了那麼激烈的事情，急於想找個親人一樣的人訴說一下自己的遭遇。其實他並不知道師傅王進到底去了哪裡，可見他從小嬌生慣養，社會經驗是一點也沒有的。這一點從他後來到底也沒有找到自己親愛的敬愛的摯愛的熱愛的師傅就可以看得出來，我們的史大郎，是個標準的理想主義者。
這段小插曲過後，他吊兒郎當的性格立刻又顯現了出來，好玩的是，他遇到了水滸裡的這個者名人物，居然也是和他一樣，是個更加吊兒郎當性格的傢伙，一番交往之後，便拉著他去吃酒。
為了體現兩人吊兒郎當的水平，作者別出心裁的又塞進了一個著名的人物。
這傢伙叫李忠。
他在水滸裡有名，並不是因為他多有本事，而是因為他實在是沒有本事。
他有名，一是因為他給自己取了個連武二哥都沒好意思享用的名字：打虎將。二是因為：他是史進的開手師傅。
李忠的出現，是一種很好笑的場面。倒不是看不起他是個賣大力丸的，只是覺得他那個稱號和他從事的工作混在一起，實在覺得有點搞笑。就好像一個掃地工人，偏偏喜歡在自己的脖子上掛一塊牌子，上書顯眼大字：大堂經理。
按理說，這時候的史進已經很成熟了，想到昔日這傢伙如此忽悠自己，一般人都會衝上去，揪住李忠的脖子，道：“你這個騙子。”
但他沒有，還是很恭敬的叫了聲師父。
可見，當初他急於學武，又沒有什麼見識，見到李忠棒舞得很唬人，立刻就要拜師傅。拜李忠為師時，大半是病急亂投師，甚至有些強迫的意思。因為李忠喊他賢弟。當初應該是迫於無奈，也可能是為了騙頓飯吃，所以勉強的把自己的五把抄的東西，傳授給了他的，從史進一開始動不動就把棒舞得風車也似的，就可以看得出大力丸的影子。
接下來，更有意思的是，我們敬愛的老魯，梁山上唯一有俠名的傢伙，開始了亮相後的第一次大手筆，打抱不平。好玩的是，同樣和史大郎一樣性格的他，沒帶銀子，便老實不客氣的向史進借錢。我們的史大郎經過半個月的折騰，估計也沒有多少了，但還是從懷裡掏出一筆數目不菲的銀子，豪爽的遞了出去，並想都沒想的道：值甚麼，要哥哥還。
這讓那個混錢很不容易的李忠做了一次很不江湖的陪襯，去身邊摸了半天，肉疼的弄出二兩來。結果被老魯以一種極其帶有鄙視性的動作扔還了回去。
可憐的李忠，一個跑江湖的，能掏出二兩來，已經很難能可貴的，施大爺飽漢子不知餓漢子飢，一不給人家李忠安排個好工作，二不給他一個有錢的出身，愣是讓可憐的李忠成為了不仗義的代言人。從此成了看書人的笑柄。
這場大俠行動之中，老魯出力，錢卻是我們的史大郎出的，可是由於他不會像宋老大那樣，送人點錢，就會想辦法弄得滿城風雨的，所以這事很快連老魯自己都忘記了。因為他和我們的史大郎一樣，是個吊兒郎當的人。借給別人錢，和別人借給自己錢，他們都不會太掛在心上的。
所以這件事以老魯名揚天下，以史大郎不辭而別落幕了。
天下事就是這麼巧，第二件事，竟然又是在兩個人中間發生的。
更好玩的是，這一次，他們誰也不比誰強哪裡去。老魯被崔道成和邱小乙打得落荒而逃，包裹裡的銀子一兩也沒帶出來，餓著肚子悽悽惶惶的亂走。而我們的史大郎更慘，由於沒找到親愛的師傅，盤纏也用完了，不得不幹起給自己留下汙點的行當，從一個公子哥，變成了一個剪徑的強盜。
世人說得好：窮日子往富過好過，富日子往窮過難捱。
此時我們的史大郎，最須要的就是銀子，按照一般人的想法，一見到曾經很豪爽的欠了自己十兩銀子的老魯，恐怕一罷手，立刻就會支支吾吾，旁敲側擊的提起這事來，畢竟落難時，十兩銀子可不是小數目啊。
但我們的史大郎就是這樣，根本就把這事忘記得一乾二淨，而大俠老魯似乎比他的記性更差，可能連跟他吃得什麼飯都忘記了。
吊兒郎當有吊兒郎當的好處，一個殺人連盟立刻成立，倒黴的崔老納和邱貧道立刻把性命和金銀供獻了出來。此時不用找老魯，我們的史大郎在他們賊窩裡翻出了許多金銀，揀好的包了一包袱。當然了，老魯更不會客氣。因為他比史大郎更吊兒郎當嘛。
其實，如果不是這種吊兒郎當的性格，史進是完全有可能成為一個英雄的。
第一，他知道當土匪並不是什麼光彩的事，拒絕得很乾脆，有解析度。只有心懷正義的人，臨危難和挑戰之際，才會做出英雄的義舉來。
第二，他知道師傅王進，是個幹事的人，雖然初衷是想去師傅那裡找個依靠。但英雄向來不是有準備就能成為英雄的。往往都是在一瞬間的勇敢造就的。如果他投靠了邊關，也許歷史上就能出現一個民族英雄，史進的身上，是完全有這個氣質的。可惜，王進神龍見首不見尾，讓史進成了遊蕩的浪子。
第三，巨大的失落和沒有歸屬感，讓他的性格上也有了些扭曲的變化。這一點從他和老魯殺人可以看得出來：他把邱小乙一刀砍倒後，衝了上去，掉轉朴刀，望下面只顧肢察的搠。這是一種挺殘忍的場面，朴刀不是匕首，又寬又厚，他一頓亂扎之下，那血肉橫飛的一幕，想想就夠恐怖的了。邱小乙後心著了一刀，已經死定了，此時他還上去只顧亂刀搠下，可見當時他這些天來受得苦，心裡的悽惶，都在這一刻迸發了，與其說是在亂刀殺人，不如說是在發洩自己心裡的苦悶。
第四，他有骨氣，在東平府被抓後，被程太守喝人雙腳各打一百大棒，他卻只是任由拷打，並不言語。這種重刑之下，恐怕沒有幾個人能挺得下來。相比之下，宋江被打了幾下屁屁，酷刑還沒上來，就什麼都招了。白勝被抓後，也沒挺多久就叛變了。
第五，他有俠氣，這是他最值得稱道的地方。水滸裡的人物，大都以血腥的殺人手段出場和落幕的，只有三個人，是真正的做過俠義之事的，老魯就不用說了，再有一次就是黑旋風為了謠言便要砍宋江的腦袋。雖然事情做得不怎麼樣，但卻讓他那討人厭的形象多少有些可愛了起來。而史進做得卻是真正的俠義之事，他沒有找到師傅後，無奈之下，回到少華山落草，聽說華州縣賀太守搶了畫匠王義的女兒，又把剌配遠惡軍州。他立刻把王義救了下來，並把防送公人殺了。他明明知道賀太守是蔡京的門人，卻還要去刺殺他，雖然最終落得鋃鐺入獄，但其尚存的正義感卻是令人敬佩的。遺憾的是，他的這點俠義之事，在他幾次步入黑道，乾的肯定是殺人搶劫的事，就顯不出英雄氣了。
正是因為有了這種吊兒郎當的性格，他的原則性就不強。
從他几上少華山，和在江湖上浪蕩的幾年就看得很清楚。
和老魯一別後，施大爺幾乎就沒有怎麼再提他。
但從後面梁山打東平府的時候就可以看得出來，他在江湖上那幾年，基本上是聲色犬馬，標準的恢復了原來公子哥的形象。他當強盜時，能讓魯智深一眼看到他，就想到要剝他的衣裳換酒吃，就可以看得出來，他平時的生活是多麼的奢侈，如果不是他穿的衣服一打眼就看得出是值錢貨，魯智深是不可能想到這一手的。可見史進是那種大手大腳，有錢就狂花，從來不想以後的主兒。而這些錢來的來源，不用想也知道是怎麼得來的。在江湖的潛規則（剪徑）之下，不知道有多少人倒了大黴呢。
可惜，上了梁山後，我們的史大郎再沒有什麼建樹，反而黴運不斷。為了表示自己對宋江的救命之恩，他主動去打芒碭山，結果碰上了水滸裡最強的防守陣容：項充，李袞。
這兩人的團牌幾乎就是水滸裡的一大亮點，黑旋風只所以能夠在後來的兩軍交戰中，向來是赤膊上陣，只顧亡命砍殺，與他兩個的團牌掩護有著直接的關係。並沒有經歷過大規模戰爭的史大郎，立刻被這種著地滾來，飛刀飛槍倏忽來去的詭異攻擊方式，打了個措手不及。兵退三四十里，還險些中了飛刀。
這讓他上水滸的第一仗，就顏面盡失。而攻打東平府的時候，他吊兒郎當的毛病又犯了，竟然別出心裁的想到了自己從前的經歷：小弟舊在東平府時，與院子裡一個娼妓有交，喚做李睡蘭，往來情熟。
可惜我們的史大郎似乎天生苦命，最後卻被個娼妓給騙了。這又是他吊兒郎當的性格在作怪，難道婊子無情的話他都不知道嘛，進城之後，居然把自己的計劃全盤托出。相比之下，張清和柴進去臥底卻騙得美人歸的成績，就更讓他黯然神傷了。
再往後，我們吊兒郎當的讓人覺得可愛的史大郎幾乎就淹沒在了人才濟濟的梁山高手中了。除了在招安之後，隨大軍南攻方臘，奪取潤洲時一刀剁了擎天神沈剛，算是立了個不大不小的功勞。再無什麼值得稱道的地方。
而他的黴運卻並沒有因此而結束，昱嶺關前的一戰，徹底終結了他的好漢之路，小養由基龐萬春的一箭，讓他毫無徵兆的就率先踏上了黃泉路。
可以說，史大郎做為水滸裡第一個出現的人，創造了多項紀錄：第一個出場的梁山隊員，第一個有著多個師傅，卻沒學到本事的人。第一個相信婊子卻被騙得悽慘無比的浪子。第一個因為練武把自己老孃氣死的敗家子。第一個出場的小白臉。第二個（除了老魯）行俠義之事的正義人士。
可惜，史進卻肯定不是英雄。
第一，他沒有經歷過官府的壓迫，卻結交土匪，反官府。而走上亡命的江湖路。又當過剪徑的強盜，雖然沒寫他成不成功（因為他碰到了老魯），但搶劫末遂罪名成立。
第二，他頭腦簡單，從他後來又回到少華山混的時候可以看得出來，這時候的他，已經成了標準的強盜。唯一的一次行俠仗義，還以完敗告終。
從這一點可以看得出來，他的莽撞。開篇的時候，朱武曾經想率領小弟去攻打華陰縣，可見少華山的土匪數量和勢力都已經很壯大了。但他此時當了老大，卻孤身一人去行刺賀太守，可見他是沒有英雄氣的。先不說能不能打得過州府的官兵，有神機軍師在，就算打不下來，至少也可以全身而退吧。在史家莊一戰，應該可以看得出來，宋朝的官兵，是沒有什麼戰鬥力的。
犧牲性命，不是做英雄的唯一途徑。
第三，也是最能體現史大郎硬氣的一面。他身陷東平府後，雙腿被人亂棒暴打，卻只是不吭聲，確是好漢行徑。但遺憾的是，他這次出師，名不下言不順，只不過是代表土匪打強盜而已。而且丟人的是，他是被一個妓女兵不血刃的捉住的。真是一場流血又流淚的慘劇啊。
