唐·李白
花間一壺酒，獨酌無相親。
舉杯邀明月，對影成三人。
月既不解飲，影徒隨我身。
暫伴月將影，行樂須及春。
我歌月徘徊，我舞影零亂。
醒時相交歡，醉後各分散。
永結無情遊，相期邈雲漢。
這是李白《月下獨酌》的第一首，主要描寫了獨自飲酒、無人陪伴的情形。全詩以寫花、寫酒入手，後引出明月和人影，再寫明月不能飲酒、人影不能說話，環環相扣、層層深入，表現了詩人孤獨—不孤獨—孤獨—不孤獨的複雜心情的轉換，看似是放蕩不羈、自得其樂，實則極度孤寂和淒涼。這是懷才不遇的孤獨。
除夜作
唐·高適
旅館寒燈獨不眠，客心何事轉悽然。
故鄉今夜思千里，霜鬢明朝又一年。
《除夜作》，顧名思義，應為除夕夜做。除夕本應全家團聚一趟，而詩中以旅館二字開頭，註定全詩表達的是團聚之外的一種感情。後寫寒燈、故鄉、霜鬢及千里之外故鄉的親人，更襯托出旅館的清冷和詩人的形單影隻，把對親人的思念之深、思念之苦和思念之久寫的淋漓盡致。這是親人無法團聚的孤獨。
旅夜書懷
唐·杜甫
細草微風岸，危檣獨夜舟。
星垂平野闊，月湧大江流。
名豈文章著，官應老病休。
飄飄何所似，天地一沙鷗。
這首詩寫於杜甫辭官離蜀、孤獨無依之時。前兩句寓情於景，寫出了詩人孤獨的境況，如風中細草、如江中孤舟，無依無靠。下兩句寫波瀾壯闊的遠景，用美好的景色反襯悽苦的境遇。後四句寫出了自己政治上不得志的原因，進而導致自身的居無定所、漂泊無依。全詩以景寫情、以情映景，用景物之間的對比寫出了沉重的孤獨感。這是鬱郁不得志的孤獨。
相見歡
唐·李煜
無言獨上西樓，月如鉤。
寂寞梧桐深院鎖清秋。
剪不斷，理還亂，是離愁。
別是一般滋味在心頭。
詞的首句和詞句，寥寥數字，生動描述了自己深夜登樓之所見，殘缺的月亮、深深的宅院、清冷的秋天登無不反襯出內心的孤獨和寂寞。南唐後主，亡國之君，苟延殘喘，心中有許多剪不斷、理還亂的悲苦，其中滋味他人無法體會，其中痛苦他人無法感受，更難過的是竟然沒有可以訴說。這是有苦難言的孤獨。
醉花陰
宋·李清照
薄霧濃雲愁永晝，瑞腦消金獸。
佳節又重陽，玉枕紗廚，
半夜涼初透。
東籬把酒黃昏後，有暗香盈袖。
莫道不消魂，簾卷西風，
人比黃花瘦。
此詞是李清照與趙明誠婚後所寫。適逢重陽佳節，而夫君不在身邊，萬分的思念卻不得想見。字面上看，全詞沒有寫思念和離別之苦，但是仔細揣摩和尋味後發現，其中的每個物象都淺顯易懂，卻又無不透露著孤獨，十分細膩的表達了對夫君的思念。這是夫妻分離的孤獨。
