婚姻是一座圍城，城外的人想進去，城裡的人想出來，——錢鍾書
《圍城》裡，錢鍾書先生說到婚姻像座圍城的時候，得到了無數人的贊同，結了婚的想離婚，還沒結婚的想結婚，民國卻有一個奇人，他前後娶了4個老婆，在圍城裡四進四出，四個老婆，2個出軌1個自殺，最後1個被送進了瘋人院，這個奇人便是畫家葉淺予。葉淺予的第一次婚姻是實打實的包辦婚姻，當時葉淺予的父親還是封建社會的思想，葉淺予畫畫有了點名堂之後，他便要葉淺予成家，並且親自為他物色好了物件，與他青梅竹馬的羅彩雲。
雖然和羅彩雲一塊兒長大，但是葉淺予對她沒有半點兒女情長，拗不過父親的請求，葉淺予決定犧牲小我，成全大家，從上海趕回老家結了婚，婚後葉淺予想要妻子在家裡相夫教子，他則外出打拼養家，但是羅彩雲不同意，她沒見過上海的繁華，硬要和他去上海，甚至以死相逼，父母也勸葉淺予帶妻子去上海，葉淺予沒辦法，帶她一同去了上海。
在上海的生活並不像羅彩雲想的那麼愜意，她雖然為葉淺予生下來一兒一女，但是兩個人爭吵從來沒有停止過，葉淺予苦於她不能和自己的精神世界相通，羅彩雲則討厭葉淺予一味地工作，忽視家庭。
梁白波就在這時候出現了，她也是個畫家，可以與葉淺予產生精神上的共鳴，羅彩雲也不是個吃素的，在梁白波和葉淺予的愛情出現端倪的時候，她便發現了，一直在破壞兩個人的私會，但是沒有作用，反而像給兩個人增添情趣一般，最後羅彩雲怒了，請人畫了一幅漫畫，用葉淺予漫畫中的人物昭告全上海的人：葉淺予出軌了。漫畫一登報，葉淺予知道他和羅彩雲的婚姻結束了，他提出了離婚，羅彩雲不答應，他強硬要求羅彩雲簽了分居協議，每月付給羅彩雲一定金額的贍養費，他們兩個關係到此結束。
而梁白波也沒能和葉淺予修成正果，梁白波愛上了另一位軍人，拋棄了葉淺予，葉淺予大受打擊，此後兩年一直鬱鬱寡歡，整日喝酒作樂，這時候遇見了他的下一春——戴愛蓮，戴愛玲是一個舞蹈家，他和戴愛蓮算得上是閃戀閃婚，兩個人相互扶持走過了十年，葉淺予以為能夠走到暮雪白頭，卻不料戴愛蓮在十年婚姻之後出軌了，兩人和平離婚。
不幸的婚姻讓葉淺予對愛情失去了期待，1955年，葉淺予與當時的一個女明星王人美走到了一起，兩個人並沒有什麼感情基礎，但是秉持著搭夥過日子的想法，領了結婚證，兩個人在結婚之前沒有感情基礎，故而這段婚姻摩擦不斷，吵架是經常有的事情，但是葉淺予從不輕易提離婚，本來這段婚姻能夠好好走下去，但是因為王人美是明星，她對於輿論的承受能力實在一般，最後因為大眾對她的攻擊，而患上了精神病，一度被人送進了精神病院裡，葉淺予也無能為力，王人美臨終時，只有羅彩雲的女兒葉明明陪伴在她身邊。
葉淺予一生的情路坎坷，最終卻是第一任妻子因他丟了性命，他把所有的作品捐給了家鄉，不知午夜夢迴的時候，他對羅彩雲會不會有愧疚之心。
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