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眾將得令，引軍回到水滸寨上山，都來看視晁頭領時，已自水米不能入口，飲食不進，渾身虛腫。宋江等守定在床前啼哭，親手敷貼藥餌，灌下湯散。眾頭領都守在帳前看視。當日夜至三更，晁蓋身體沉重，轉頭看著宋江囑付道：“賢弟保重。若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”言罷，便瞑目而死。
晁蓋一時激憤，不顧眾人勸阻，執意親自帶人下山攻打曾頭市。聽信陌生人的話，帶領人馬進入敵方包圍圈，混亂之中被一支毒箭射中面頰，當晚就毒發身亡。
對於晁蓋之敗，有的人認為假如晁蓋聽了眾人勸阻，不親自帶人下山攻打曾頭市，他就不會有此一劫；假如晁蓋聽了林沖勸諫，不信那和尚讒言，就不會中了埋伏被毒箭射死；假如……
晁蓋的失敗和死去，真的純粹是偶然的因素導致的嗎？我認為並非如此！晁蓋的失敗和死去的確是一些偶然因素引起的，但這些偶然因素的背後，恰恰是由於晁蓋本身弱點而導致的某種必然性，正是因為晁蓋的這些弱點，決定了導致他失敗的這些偶然因素或早或晚都必然要發生，區別只在於形式不同而已。
晁蓋的第一個弱點是缺乏主見
晁蓋最明顯的特點就是遇事缺乏主見，而最能體現他缺乏主見的例證莫過於他劫取生辰綱一事了。
晁蓋是鄆城縣東溪村保正，祖上是本縣本鄉富戶，家境優渥，到他手裡，依然擁有一份可觀的家業：自己建了一處莊園，養著不少莊客；縣衙的步兵都頭雷橫時不時帶著士兵來他莊上打秋風，他隨時可以對眾人以酒食款待；劉唐來投奔他，被雷橫捉了，他為了救劉唐，一出手就給了雷橫十兩銀子；阮氏三兄弟從他莊上回石碣村時，他一出手就給他們三十兩銀子（鄆哥得到武松的五兩銀子，說足夠他和父親三五個月的用度）。
同時，晁蓋還有一個不錯的社會身份：東溪村保正，相當於如今的村黨支部書記或者村委會主任。這個身份看上去似乎不怎麼顯赫，卻有著不小的用處：憑著這個身份，他和鄆城縣的押司（相當於如今的縣委辦或政府辦主任）宋江關係莫逆，宋江把他看作自己的心腹兄弟；他也和鄆城縣的馬兵都頭朱仝、步兵都頭雷橫（二人相當於如今的縣公安局刑偵科科長）過從甚密，有這層社會關係網，自然是可以稱霸一方，無人敢惹。
晁蓋憑著雄厚的財力做了土財主，又憑著保正這個社會身份，編織了牢固的社會關係網，成為一方霸主。此外，晁蓋仗義疏財、勇武過人，在江湖上贏得了“托塔天王”的美譽。晁蓋不差錢，不差社會地位，也不差江湖地位，這樣的晁蓋，生活是愜意的。但晁蓋偏偏缺乏主見，聽信了吳用、劉唐和公孫勝的慫恿和唆使，挑頭去劫了生辰綱，這生辰綱是北京大名府留守梁中書送給當朝太師、他的老丈人蔡京的生日賀禮。這無異於拔了虎鬚，後果是嚴重的——要掉腦袋。
於是，土財主、保正、江湖大哥晁蓋的人生就此逆轉，突然改變了方向，為了躲避官府的追捕，他不得不燒了莊園，帶著眾人上了梁山落草為寇。從此，晁蓋就走上了一條不歸路，到死也沒能回頭。
晁蓋的第二個弱點是婦人之仁
晁蓋後來會讓宋江佔據後來者居上的地位，處處受制於宋江，以致最終完全被宋江架空，最大的根源就在於晁蓋個性裡的婦人之仁：他總是念念不忘當初宋江冒著風險為他通風報信，讓他得以逃脫官府的追捕。但凡和宋江出現分歧，或者宋江越俎代庖的時候，他總是隱忍不發，一再退讓，最終讓宋江得以坐大，也讓他自己完全被宋江架空。
第一個例子是晁蓋帶人救下宋江後，正要帶著宋江返回梁山時，宋江卻幽幽向眾人懇求（注意，並不是單獨向晁蓋提出請求），要他們幫他打了無為軍，殺了黃文炳，他再跟隨眾人上梁山。晁蓋反對，但很快被宋江駁回，宋江認為這個時機恰是最佳時機。宋江話音剛落，他的忠實小弟花榮立即附和。於是乎，晁蓋的意見變得微不足道，眾人都在宋江的指揮下去打了無為軍、殺了黃文炳。
第二個例子是宋江隨晁蓋上了梁山後，做的第一件事就令人瞠目結舌：除了晁蓋、吳用和公孫勝，梁山舊有頭領九名；而宋江帶上梁山的頭領則有二十七名，人數足足是舊有頭領的三倍。按道理，不管宋江帶了多少好漢上山，到了山上都應該無條件聽從晁蓋的指令。但在排眾好漢的座次時，宋江還沒等晁蓋開口，他先就越俎代庖，叫舊有頭領坐了左邊，新頭領坐了右邊。宋江的叵測用心是舊有的九名頭領繼續聽晁蓋的，而新上山的二十七名頭領則聽他宋江的。晁蓋的婦人之仁使得晁蓋預設宋江的這種叵測用心，為此後晁蓋被宋江架空埋下禍根。
第三個例子是宋江率兵三打祝家莊，林沖先鋒陣前活捉了“一丈青”扈三娘，宋江擅自作主把扈三娘星夜送回梁山，特意叮囑叫人交給他父親看管。後來等他凱旋迴了梁山，又做主把扈三娘嫁給了“矮腳虎”王英。此事從頭至尾，沒有和山寨之主晁蓋做任何溝通和稟告，全是宋江擅自作主。實際上宋江就是以此事試探晁蓋，看看如此越俎代庖，晁蓋會有什麼反應。很遺憾的是，晁蓋的反應是“晁蓋等眾人皆喜，都稱頌宋公明真乃有德有義之士。”真不知道是晁蓋沒心沒肺還是婦人之仁作怪，大權旁落還“喜”得出來？
晁蓋的第三個弱點是意氣用事
作為領導者，最忌諱的莫過於遇到重大事情時，不是憑意見用事，而是憑意氣用事。只有憑意見用事才能冷靜、客觀，處置得當；但凡憑意氣用事，十有八九都會有凶多吉少的惡果。偏偏晁蓋就是憑意氣用事，而不是憑意見用事。
第一個例子是晁蓋要斬楊雄、石秀。楊雄、石秀上梁山來搬救兵去祝家莊救時遷。見又有兩位好漢投奔梁山，晁蓋起始心情大好，但後來聽聞楊雄述說此事來龍去脈，馬上變色，喝令要斬了楊雄和石秀，因為晁蓋認為自他做了梁山之主後，眾好漢無不是義氣當先，楊雄、石秀和時遷三人冒著梁山名義幹下有傷梁山義氣和威名的行徑，就當處斬。晁蓋這種說法未免牽強，梁山幹過多少殺人越貨的歹毒事情？論起危害和惡劣程度，時遷偷雞、放火又怎比得上梁山乾的殺人越貨之事？所以，這純粹是晁蓋意氣用事罷了。
第二個例子是晁蓋執意領兵攻打曾頭市。曾頭市不但奪取了段景住獻給梁山宋江的名馬，還口出狂言羞辱晁蓋等梁山頭領，晁蓋一聽，當時就炸了：“這畜生怎敢如此無禮！我須親自走一遭，不捉得此輩，誓不回山！”晁蓋就是在這樣完全失去理智的情況做出親自帶兵下山討伐曾頭市的決定。而此時，晁蓋對曾頭市在哪個位置、地形如何、兵力如何、戰鬥力如何、有何優劣勢全都一無所知。兵法說“知己知彼百戰百勝”，可以預見得到，晁蓋這樣下山必然是凶多吉少。
第三個例子是晁蓋帶著二十名頭領（沒有帶軍師）、五千人馬下山討伐曾頭市。接連三日只是混戰，都未能取勝，晁蓋心情鬱悶。第四日時，忽然莫名其妙來了兩個來路不明的和尚，自稱是曾頭市上東邊法華寺裡監寺僧人，不時常被曾家五虎到寺裡禍害，索要金銀財帛，無所不為。倆和尚說他們知道曾家五虎詳細去處，所以邀請晁蓋帶人夜間偷襲曾頭市。令人匪夷所思的是，老江湖晁蓋居然聽信兩個來路不明的陌生人的話，連林沖都勸阻不住，非要跟著倆和尚去偷襲曾頭市。這哪有半點梁山之主該有的睿智？這見識水平簡直和初入社會的菜鳥差不多啊，晁蓋倘若不敗，那就是咄咄怪事了！
結論
綜上所述，晁蓋原本是個土財主、保正、江湖大哥，本質上只是個仗義疏財、義氣深重的草莽英雄，並不具備做梁山之主的素質和能力，命運偏偏把他送上了梁山之主的位置，在這個位置上，他本身的三個弱點——缺乏主見、婦人之仁、意氣用事，就成為“木桶理論”裡的三個短板，不但決定了他的事業必然失敗，也決定了他必然出師未捷身先死的慘烈命運。所以，晁蓋的失敗和死去，都不是偶然，而是必然！
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