曹操在選擇繼承人時也曾經非常猶豫，但最終還是選擇了最為合適的曹丕作為繼承人。而我們所熟知的幾個與曹操同時期的人物，在選擇繼承人時都犯過同樣的錯誤。像袁紹、劉表因為選擇繼承人問題，而導致的嚴重後果就給曹操起到了警示意義。
袁紹出現了繼承人選擇困難
袁紹有三個兒子，袁譚、袁熙、袁尚。袁譚、袁熙是正妻所生，老三袁尚是袁紹的後妻劉夫人所生。袁紹的正妻去世的早，袁紹又續娶了劉氏。俗話說：“有後媽就有後爹”，袁紹寵愛劉夫人，所以愛屋及烏，對其所生的袁尚也是寵愛有加，這樣一來就冷落了前妻生的兩個兒子。
老大袁譚為人脾氣火爆，性格偏向武人一些。他很早就跟隨父親袁紹四處征戰，也立下了不少戰功，在軍中很有威望。老二袁熙，完全沒有繼承其父袁紹的風範，性格較為懦弱，難以擔當大任。老三袁尚與兩個哥哥不同，他長相俊美、頗有風度，而且在其父親袁紹的教導下，對玩弄權術、駕馭屬下的方法倒是學了一點。
隨著袁紹的身體出現問題後，選擇繼承人的大事，已是勢在必行。按照自古以來就有立嫡長子為繼承人的規矩，袁譚就是合法的繼承人。但是，袁紹卻並沒有打算立袁譚為嗣，他在擁有四州後，就將袁譚派到青州坐鎮，遠離了政治中心，而將最喜歡的袁尚帶在身邊。袁紹的手下人看出了袁紹的心思，監軍沮授就第一個站出來提醒袁紹“都是自己兒子，要一碗水端平。”
但是袁紹本身就是一個不願意受規則約束，而隨心所欲的人。另外還有一個原因，袁紹本人也不是嫡長子，再加上劉夫人每天吹“枕頭風”，袁紹就準備立袁尚為繼承人。但畢竟不少人在盯著他，他還不敢犯了眾怒。經過了一夜未眠的思考，袁紹想出了一個絕妙的主意，這個主意之高，連他自己都想誇自己，“我怎麼這麼聰明！”這個高招就是將大兒子袁譚過繼給自己已死的大哥袁基，這樣袁譚就失去了繼承的資格，袁尚就沒有競爭對手了。但這樣的大事，袁紹還是要告訴群臣一下，誰知大家一聽袁紹的決定，立即就炸開鍋了，有支援的、有反對的。群臣們分成了兩派，辛評和郭圖為代表支援袁譚，他們堅持立長；審配和逢紀為代表支援袁尚。雙方爭的不可開交，最後袁紹也拍不了板了。就這樣爭來爭去，直到袁紹死了還沒定下來由誰繼承。
袁紹死後，支援袁尚的審配，擔心如果袁譚繼位，自己將會被報復。於是連夜和袁紹的遺孀劉夫人一起，搞了一份假遺囑，立老三袁尚為繼承人。當遺囑宣佈以後，群臣一片譁然，但“木已成舟”。由審配等人搞的假遺囑，造成了“廢長立幼”的局面，這在當時那個年代算是犯了很大的忌諱。而對此最難以接受的就是老大袁譚了，兄弟反目看來是在所難免了。
等袁譚得知袁紹的死訊，從青州趕回來時，弟弟袁尚已經搶先繼承了父親的職位。袁譚只是被封個車騎將軍，被派到黎陽前線去了。袁譚雖然難以接受現實，但恰逢曹操大軍壓境，只得先將心中的怒氣壓制一下，和弟弟袁尚聯合對抗曹操。
但問題始終還是要解決，袁譚還是咽不下這口氣，竟然暗中聯合曹操準備對付弟弟袁尚。袁譚聽從了謀士郭圖的主意，設下宴席請弟弟袁尚和審配赴宴，想來個甕中捉鱉，將其一舉滅掉。對此袁譚的謀士王修表示反對說：
兄弟者，左右手也。今與他人爭鬥，斷其右手，而曰我必勝，安可得乎？夫棄兄弟而不親，天下誰人親之？彼饞人離間骨肉，以求一朝之利！願塞耳勿聽也！
但此時的袁譚滿腦子都是被仇恨和權力，哪裡還聽得進別人的勸阻，反而將王修訓斥一頓。
袁尚和審配接到袁譚的邀請後很是為難，明知去了肯定是凶多吉少，不去又不合理，說明自己理虧。最後兩人決定還是去赴宴，但不是兩個人去，而是帶了五萬大軍。袁譚見弟弟帶著大軍前來赴宴，非常生氣。大罵袁尚對他不信任，這還真是可笑，明明就是他要殺別人，還不準別人有防備。兄弟倆就此撕破臉皮開打。被袁尚打敗的袁譚，希望藉助曹操的力量來消滅袁尚，這無異於與虎謀皮。早已虎視眈眈的曹操，覺得真是天上掉下個大餡餅，就乘機打敗了袁尚。戰敗的袁尚跑到幽州投奔二哥袁熙，曹操轉回頭又開始收拾袁譚，在南皮將袁譚斬殺。為了斬草除根，曹操對剩下的袁熙、袁尚兩兄弟窮追不捨。最終逃到遼東的袁熙、袁尚兩兄弟被遼東太守公孫康殺掉，將首級獻給了曹操。
袁譚、袁尚兄弟相殘，被曹操鑽了空子，乘機將袁氏兄弟斬殺，袁紹辛辛苦苦取得的四州地盤，也落入了曹操的手中，這都是由袁紹生前沒有處理好繼承人問題而引起的。
劉表的兒子們
“生子當如孫仲謀！若劉景升兒子，豚犬耳！”曹操說的“豚犬”就是指的劉表的兒子。荊州劉表的繼承人之爭和袁紹差不多，主要是他的長子劉琦和次子劉琮兩人。劉琦是陳氏所生，無論外形和處事風格都像其父劉表，所以劉表很喜歡劉琦；劉表在陳氏死後，又娶了蔡瑁的姐姐蔡氏，這蔡氏非常受劉表的寵愛。劉表的次子劉琮雖不是蔡氏所生，但劉琮娶了蔡氏的侄女，所以也算是蔡氏的人。劉表由寵愛蔡氏，連帶著對劉琮也偏愛幾分。但寵愛歸寵愛，劉表還是很遵循古訓的，並未萌生廢長立幼的念頭。但是，最後他還是架不住蔡氏三番五次的和他鬧，這劉表又是個妻管嚴，再加上蔡氏孃家在荊州是地方大族，勢力很大，劉表就在選擇誰為繼承人問題上很為難，他曾說：
前妻陳氏所生長子琦，為人雖賢，而柔懦不足立大事；次子琮，頗聰明，吾欲廢長立幼，恐礙於禮法；欲立長，爭奈蔡氏族中，皆掌軍務，後必生亂，因此委決不下。
劉表在立嗣問題上猶豫不決，犯了和袁紹同樣的錯誤。毛宗崗曾評價劉表說：“既愛少子，又憐長子，又怕蔡氏，活畫一個沒主意、沒決斷的人。”
在猶豫不決中，劉表病重，雖然他臨終前決定立長子劉琦為繼承人，但劉琦在前期的立嗣之爭時，為躲蔡氏，跑到江夏去了。趁劉琦不在，蔡瑁和劉琮聯手將劉表的遺囑進行了篡改，改立劉琮為繼承人。得知訊息的劉琦和弟弟劉琮徹底反目，兄弟二人鬧得不可開交，劉琦、劉琮兩兄弟也同樣步入了袁氏兄弟的後塵。在兄弟征戰中，劉琮佔了絕對上風，劉琦戰敗後逃走。而與此同時，曹操已率大軍來襲，剛剛在兄弟之爭中打了勝仗的劉琮，只得乖乖的舉手投降，父輩辛苦多年創下的基業也不復存在了。
由於，劉表在生前在立嗣問題上猶豫不決，直到奄奄一息之際才下定決心，雖選擇了長子繼承。但他猶豫不決的態度，早已為後來的兄弟之爭種下了禍根。
曹操在選擇繼承人上也是左右為難
曹操有二十五個兒子，其正妻丁夫人沒有子嗣，收養了侍妾劉氏所生的長子曹昂。曹操對曹昂寄予了厚望，曹昂本人的表現也很出色，如果不出意外，曹昂接班的可能性很大。但是，可惜的是，曹昂在建安二年，隨曹操征討張繡時，為救曹操而戰死。另外曹操還有一個非常喜歡的兒子，就是大家熟知的“曹衝稱象”的那個曹衝，但曹衝在建安十三年（公元208年）病死了，曹操為此非常傷心，他曾對其他兒子說：“此我之不幸，而汝曹之幸也。”言下之意就是，曹衝死了，你們才有了做繼承人的機會。
在曹操剩下的兒子中，按照長幼排序，就是卞夫人所生的四個兒子，曹丕、曹彰、曹植、曹熊。而曹彰幼年時就“好為將”，成年以後也是未改初衷，跟隨父親征戰沙場，多次立下戰功，其無意於太子之位；而曹熊還很年幼，也不在考慮之列。所以曹操的繼承人就在曹丕、曹植兩人之間產生。
曹操和曹丕、曹植父子三人，在文學史上都有較高的地位，是建安文學的開創人物。尤其是曹植，後世謝靈運曾說：“天下才共一石，曹子建（曹植）獨得八斗”。其實，曹操一直是比較偏愛曹植的，在建安十六年（公元211年），曹植就被封為平原候，在曹操征伐孫權時，曹操就讓曹植留守鄴城，刻意的培養鍛鍊曹植。但是曹植的文人性格，導致他縱性妄為，飲酒無節制，做事常常不靠譜。因此，大臣們大多支援曹丕，這也是曹操在立儲之事上猶豫不決的原因。尚書就崔琰公開表示支援曹丕，並說：
立長子是《春秋》中的大義，曹丕仁孝聰明，應該繼承大統。”尚書僕射毛玠說：“近者袁紹以嫡庶不分，覆宗滅國，廢立大事，非所宜聞。
曹操的謀士太中大夫賈詡智謀過人，深得曹操信任。曹操為立嗣之事徵求他的意見時，賈詡明知曹操偏愛曹植，就故意不回答曹操的問話。曹操很奇怪，就說：“與卿言，而不答，何也？”，賈詡回答說：“我剛才有所思，所以沒有回答您的問題。”曹操又問賈詡在想什麼，賈詡說：“思袁本初，劉景升父子也”。曹操是個聰明人，一聽就明白了。見到大多數大臣都支援曹丕，這也促使曹操最終下了決心，於建安二十二年（公元217年），立曹丕為世子。
曹操在吸取了袁紹、劉表的教訓後，選擇了曹丕做接班人，並對曹丕進行培養，穩定了曹丕的地位，在曹操去世後，曹氏集團的權利移交得以平穩過度，沒有出現袁紹、劉表去世後，積累的基業立即土崩瓦解的局面。並且由曹丕完成了曹操生前沒有完成的計劃，接受漢獻帝的禪讓登基為帝，建立了曹魏政權。
而與曹操同時代的孫權卻沒有吸取教訓，也犯了袁紹、劉表同樣的錯誤。
孫權到了晚年，在立嗣問題上所犯的糊塗，比之袁紹、劉表有過之無不及，更是為東吳的覆滅埋下了伏筆。孫權有七個兒子，按照“立長不立幼”的規矩。公元221年，孫權立長子孫登為太子。史書記載孫登為人謙和、頗為人望。但可惜的是，孫登在公元241年病死了。孫權又立三兒子孫和為太子，史書記載，孫和“精識聰敏，善騎射，愛好人物。”看來這孫和也不錯。但孫權卻更喜歡四兒子孫霸，平時非常寵溺孫霸，給孫霸的待遇和太子孫和幾乎一樣。這就令孫霸持寵而嬌，開始和孫和爭奪太子之位，朝中大臣也分為兩派，鬧得不可開交。為避免出現大的混亂，孫權廢掉太子孫和，又處死了孫霸，同時將兩派大臣，殺的殺，流放的流放。
最後沒有其他選擇的孫權，讓七歲的小兒子孫亮做了太子。孫權死後，年幼的孫亮繼位，大權落入權臣孫綝的手中，不久，孫綝將孫亮廢掉，另立孫權的第六子孫休為帝。這麼一折騰，東吳的元氣也大傷，很快就被晉朝所滅了。
東吳的滅國，實際是與孫權在立嗣時所犯的錯誤有很大的關係。難怪陳壽在《三國志·吳書·孫權傳》將東吳覆家亡國的責任，追究到了東吳的開國之君孫權的身上。
如何選擇繼承人，是一個關係到家族、政權延續和發展的重要問題。特別是涉及到皇權的情況，如果處理不好，將會引起一系列嚴重的後果。像歷史上唐代著名的“玄武門之變”、清代的“九子奪嫡”等事件，都是在立嗣選擇上出現的問題。歷史上發生的這類事情舉不勝舉。到清代雍正時，採取了“秘密立儲”的制度，其實也是為了避免出現兄弟爭儲的情況發生。
