在《水滸傳》中，108位英雄中最陰險的就是宋江。他自始至終不斷地計算別人，並利用陰謀打敗別人。為了招安將梁山好漢們搞得分崩離析，實際上，最陰險的不是宋江，而是吳用。
這個人在梁山山的地位一直很高。無論誰是的主人，他總是軍師，。然而，他非常陰險。第一個是蠱惑林沖火併王倫，讓林沖掌握梁山大權。
晁蓋帶領一群人搶劫生辰綱，後來被政府通緝，逃到了梁山，但是當時的寨主不願意收留他們，於是吳用李永林沖對王倫的不滿，說服林沖火併王倫，成為梁山的寨主。
林沖被吳用的話激怒了，再加上本身和王倫的矛盾，於是便聽了吳用的話一步步殺掉王倫，二人本都是梁山好漢，本來同病相憐，卻被吳用利用到自相殘殺。
第二次晁蓋有難。吳用袖手旁觀，在上山之前是個富翁。生活十分滋潤，名利雙收，吳用蠱惑他劫取了生辰綱，從此帶領眾人落草為寇，有家難歸。
林沖殺了王倫並沒有成為梁山寨主。相反，晁蓋成了寨主，吳用功勞不小。相信，但在宋江上梁山後，吳用就開始忠心耿耿的跟隨宋江，他串通宋江，利用各種手段一步步將晁蓋掰下了寨主之位
晁蓋還在寨主之位的時候，每次想要出征都被宋江攔下，自己出去帶兵打仗，慢慢的宋江出戰的次數越來越多，功勞自然越來越大，江湖上漸漸的都知道了梁山宋江，並不知道晁蓋。這時候的晁蓋才意識到自己已經失去了民心，這時吳用的一句話徹底激怒了晁蓋，這才有了晁蓋攻打曾頭市，之後中箭身亡，宋江成為寨主。
第三件事是，吳用許多不光彩的手段，把英雄們逼上梁山。在最令人髮指的時候，吳用為了逼迫朱仝上山，甚至讓李逵去殺了朱仝的孩子。逼迫秦明上山，讓別人穿著秦明的衣服，濫殺無辜百姓。
盧俊義本事河北一帶有名的財主。他也是一個有才華的人。他也有很好的武術，在當地也非常有名。宋江曾邀請陸俊義上山，但被拒絕了。他讓吳在陸俊義家的牆上寫了一首反詩。他還讓陸俊義的家人破產，最後不得不去梁山落草。
隨著梁山人口的增加，頭疼腦熱不可避免的。他們意識到還卻一位大夫。他們看中江湖名醫安道全。為了讓安道全上梁山，吳用甚至安排張順殺了安道全的心上人，並且還栽贓陷害給了安道全，就這樣安道全被逼上了梁山。
第四點，吳用不把梁山上的英雄當兄弟看待。他只是為了達到自己的目的。這相當於每個人都是他的棋子，並不關心自己的生命。一位兄弟在戰爭中被殺。他甚至告訴宋江，這是一件很平常的事。有一場戰爭和死亡。這只是為了讓宋江減輕內疚，然後你可以再次出兵，以達到你自己的名聲和成功。
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