李世民並非是戰無不勝的，在唐初平定天下的過程中，李世民確實也曾吃過敗仗，最慘烈的一次就是和西秦霸王薛舉的淺水原之戰，雖然出戰的命令不是李世民下的，但這確實是李世民吃的最大的一次敗仗；另一次就是平定劉黑闥的洺水之戰，羅士信被圍困致死，而劉黑闥佔領了洺水城。
我們先來看看李世民和薛舉的淺水原之戰。617年七月，李淵正式在晉陽起兵，而薛舉則在蘭州稱帝，雙方之間必有一戰，之後薛舉的兒子薛仁杲在李世民那裡吃了敗仗，這讓薛舉對李世民產生了畏懼心理，甚至一度考慮要不要投降的事，好在最終還是在郝瑗的勸說下重拾信心。
618年的六月，唐軍開始進攻西秦軍。薛舉親自帶大軍在析墌城駐紮，然後不斷派出遊擊軍俘掠岐州、豳州等地，大唐也派出了李世民在高墌城駐紮。最開始李世民的策略是堅壁不出，在時間上拖垮西秦軍，因為當時的薛舉並沒有足夠的糧草支撐大戰，所以務求速戰速決。
但是就是那麼巧，李世民剛在高墌城駐紮下來就患了瘧疾，只能躺在床上，戰事暫時交給劉文靜和殷開山負責，並叮囑兩人要沉住氣。但是兩人並沒有聽從，反而在薛舉的挑戰下很快就應戰。
這一戰，唐軍損失是相當大的，傷亡率達到了十之五六，大將劉弘基還被俘虜。唐軍只能狼狽地班師回京。但是天佑大唐，就在薛舉準備攻進長安城的時候，突然暴斃。其子不堪一擊，西秦很快滅亡。
相比於淺水原之戰的慘烈，洺水之戰的損失要小了很多。621年的七月，竇建德被李淵斬首，竇建德的舊部氣不過又重新組織起來反叛，他們推舉劉黑闥為首領，半年之內就收復了原來竇建德的地盤。
622年春天，李世民奉命平定劉黑闥叛亂，在衛州駐紮，劉黑闥多次出戰均被唐軍打敗，後來洺水人李去惑獻城投降了李世民，李世民命令王君廓領騎兵與李去惑進城守城，被劉黑闥圍攻。
李世民先後三次增援都以失敗而告終，羅士信請求代王君廓守城，李世民遂登高讓王君廓突圍而出，然後羅士信領200精兵入城。當時天下起了大雪，而劉黑闥並沒有停止攻城，晝夜不停，持續了七天七夜，而大雪封山，李世民一直沒辦法支援羅士信。最終在第八天，劉黑闥佔領了洺水城，俘虜了羅士信，羅士信寧死不降被劉黑闥所殺。
一個月之後，李世民大敗劉黑闥，劉黑闥帶著僅餘的一千多人逃到了突厥，以求東山再起。622年的六月，劉黑闥果然借到了突厥兵，然後南下繼續未竟的事業，且來勢洶洶。淮陽郡王李道玄被殺，廬江王李瑗棄城而走，齊王李元吉不敵等等，劉黑闥再次恢復了原有的地盤 。
不過這一次劉黑闥仍舊沒有蹦躂多久，李淵下令李建成代李元吉統帥大軍討伐劉黑闥，劉黑闥被劉弘基追的無路可逃，在623年的二月，兵敗被殺。
