孔蒂入主熱刺之後，除了要考慮如何依靠現有球員配置將自己最拿手的352陣型發揮出威力之外，他還有更長遠的考慮，那就是補強。熱刺目前的陣容不乏孫興慜、哈里-凱恩這樣的巨星，也有埃裡克-戴爾、洛塞爾索、霍伊別爾、恩東貝萊等等實力派悍將。但是，英超不同於意甲，這裡的競爭尤其激烈。因此，想要止住聯賽的頹勢，並衝擊一下聯賽前4的位置，熱刺接下來必須要在轉會市場上展現出對孔蒂的支援。
從之前媒體的報道來看，孔蒂首先想要補強的位置就是中場。目標？正是他心儀已久的凱西。早在2年前剛剛執教國米時，孔蒂就曾將凱西視為引援目標。如今凱西的合同即將到期，與米蘭的續約曠日持久並陷入僵局，這讓孔蒂看到了如願的希望。但是，在義大利轉會專家迪馬濟奧的眼裡，熱刺距離簽下凱西還早得很！
“凱西是孔蒂一直都很欣賞的球員，他在執教國米時就很喜歡凱西。”迪馬濟奧在做客天空體育時說道。“凱西（與AC米蘭）的合同即將到期，但現在談這些還為時尚早。目前還沒有熱刺在明年1月轉會市場上的動態的訊息。”
也就是說，孔蒂很欣賞凱西是不爭的事實。但是，熱刺目前還沒有任何這方面的動態。另外，從客觀現實來考慮，孔蒂即便到了熱刺恐怕還是很難如願得到凱西。一旦球員的合同到期成為自由球員，熱刺幾乎毫無勝算。
凱西與AC米蘭的續約分歧在哪裡？無非就是薪水。足壇最近幾年很多這樣的例子，球員在續約的時候索要高薪，然後一直拖著，拖到合同到期。在眾多感興趣的下家中，選擇一支競技實力不錯同時又願意支付一份高薪的球隊，恰爾汗奧盧、唐納魯馬、阿拉巴等等皆是如此。今年夏天，博格巴、呂迪格以及凱西也會踏上這條尋找高薪的路。
因此，雖然孔蒂求賢若渴，但凱西肯定要考慮現實問題。那麼從競技與經濟層面出發，如今的熱刺明顯缺乏競爭力。
經濟層面，凱西向米蘭索要一份年薪800萬歐元，外加200萬獎金的合同。如果明夏成為自由球員，他的要價肯定會更高，超過1000萬也是有可能的。目前與凱西有傳聞的還包括曼聯等豪門，他們也正好需要補強中場。這份薪水讓熱刺為難，但對於球員薪水普遍很高的曼聯來說，這並不是太大的問題。
競技層面，在曼城、切爾西以及利物浦幾乎肯定拿到3個歐冠席位的情況下，熱刺需要與曼聯、阿森納、萊斯特城、西漢姆等球隊爭奪最後一個席位。一旦熱刺無法踢歐冠，那麼在競爭凱西時底氣又小了很多。
因此，目前熱刺就處在一個進退兩難的尷尬處境。冬窗不補強，本賽季的成績很難保證。但是冬窗下手要一筆轉會費。另外，凱西明年1月要代表象牙海岸踢非洲杯，大概要缺席1個月。而且，凱西願不願意冬窗離隊也是個問題，畢竟成為自由球員選擇空間更大。但是，如果等到明夏，熱刺可能又沒有機會了。
