休賽期由於利拉德的離隊緋聞影響，導致開拓者並沒有做出過多的引援交易，而如果想要讓球隊在新賽季乃至未來有一個穩定的成績，那麼就需要保證核心陣容的穩定。為了球隊的未來著想，開拓者決定與鋒線大將考文頓進行續約，而依照他如今的合同參考來看，考文頓最多可以獲得一份4年7000萬美元的續約合同，對於從落選秀出身的考文頓來講，贏得如今的成績全靠自己的努力。
2013年便參加選秀大會的考文頓，由於是一名大齡新秀，導致沒有球隊願意挑選中，最終落選的他只能與火箭簽下一份合同。雖然大多數時間都在為火箭發展聯盟附屬的毒蛇隊效力，但是表現搶眼的考文頓不僅以單場33分創造了NBDL全明星賽的得分紀錄，同時還當選全明星MVP，並最終成為當季最佳新秀。
雖然考文頓此後被火箭裁員，但是憑藉著在發展聯盟的出色表現，考文頓獲得了76人的青睞，而在來到76人之後，考文頓也逐漸發揮出了自己的優勢，成為球隊鋒線上的重要一員。代表76人出戰的首個賽季，考文頓便拿到了場均13。5分4。5籃板的資料，而在2017-18賽季憑藉高質量的防守入選了賽季最佳一陣。
由於球隊的重建，考文頓被76人交易到了森林狼，在短暫效力森林狼之後，考文頓又被交易到了火箭，而此時重新回到火箭的考文頓已經不是當初那個青澀的落選秀，他早已經成為了聯盟的頂級3D球員。在考文頓的幫助下，火箭再一次找回了鋒線的優質防守，而他也成為了火箭繼阿泰斯特和巴蒂爾之後，球隊最為仰仗的鋒線球員。
上賽季開始前，考文頓被交易到開拓者，而作為開拓者鋒線最重要的一環，考文頓成為了開拓者防守端最為仰仗的那個人。在為開拓者出戰的比賽中，考文頓場均得到8。5分6。7籃板1。7助攻1。4搶斷1。2封蓋。雖然開拓者在上賽季經歷了傷病危機，但是考文頓卻是開拓者上賽季出勤率最高的球員。
進入小球時代，三號位成為了各支球隊最看重的位置，而三號位球員也成為了交易市場上最搶手的球員。考文頓的防守經驗豐富，並且擁有很好的爆炸力和速度優勢，可以防遍場上的所有位置。在進攻端，考文頓的三分球更是球隊的得分利器，早在效力76人期間，他便成為了隊史上單賽季三分球命中數第2的球員，而在開拓者，考文頓更是已經成為了球隊鋒線隱藏的得分手。
4年7000萬美元，相比考文頓為球隊做出的貢獻完全是超值的，而開拓者如果想要保證球隊的成績，留下考文頓也是最應該做出的選擇。即便考文頓不與開拓者完成續約，在合同到期之後，也會有多支球隊向其丟擲橄欖枝。因此，如果開拓者想要免除後患，就需要想辦法儘快與考文頓完成續約，畢竟相比球隊的成績，這份合同完全是超值的。
