瓊瑤一大把年紀被人罵“三觀不正”，因為她確實小三上位；但很少有人罵劉若英，因為她想做小三，陳昇從不會給她機會。一個徹底的失敗者而已。
1969年劉若英出生在臺灣的豪門之中，但父母在她兩歲的時候就離婚了，於是她便由祖父祖母帶大。她9歲開始學鋼琴，那時候便愛上了音樂，並認定了文藝的路，而她也一直選擇按自己的意願生活。
在18歲時，劉若英義無反顧地選擇了去美國學音樂。畢業後沒有依靠家裡的她，卻並沒有更好的前途，然而這時，她認識了陳昇，找到了自己一生的伯樂。
1991年，陳昇是著名的歌手兼音樂製作人，而劉若英只是他身邊一個小小的助理，然而陳昇對劉若英的幫助實在太多了，甚至花三年時間為她寫了一首歌，這首歌讓劉若英迅速成名，並獲得了“最佳電影歌曲獎”，這首歌就是《為愛痴狂》。
然而這份愛對她和陳昇而言都是一份極重的負擔，一個人明知對方有妻兒，卻一度混淆自己對師父的感情；一個人明知不能越界，卻忍不住親力親為給對方更好的前途……
2005年，在一次綜藝節目上，劉若英毫不避諱的表達自己對師父的喜愛，大方下跪送自己的專輯，卻慘遭拒絕：
“專輯是歌手拿命換來的，怎麼能輕易送給別人。”
而當侯佩岑問陳昇“你喜不喜歡劉若英”時，又得到了陳昇肯定的答案
“我當然喜歡她，否則我為什麼為她做這麼多事情。”
可此後，陳昇對劉若英避而不見，卻大談崇拜自己的老婆。在一次演唱會上，劉若英要求陳昇抱抱自己，陳昇卻只摸了摸她的頭，再不聯絡，這一段單相思終於結束。
2004年3月6日，劉若英在《
原來你也在上海
》的演唱會中說：“有一個男孩給我打電話，他說自己就要結婚了，如果我不同意的話，他就不結了。我說，祝福他。。。”不出意外，在兩天後的3月8日，黃磊和孫莉就登記結婚了。
然而他們兩個傳緋聞時，黃磊已經和孫莉戀愛長跑8年之久，劉若英知三做三，的確總是在愛著有婦之夫，雖然都已成全告終，但她還是一次又一次的被輿論頂到了風口浪尖。
2011年，41歲的劉若英嫁給了比她小10歲的富商老公鍾小江，至此，一切劉若英感情上的傳聞就這樣漸漸平息，而劉若英也從蛻變成了鬆弛而真實的普通女人。
然而，在1997年，作為金馬獎的主持人，劉若英和秦漢當眾嘲諷張國榮。
因為《春光乍洩》入圍的張國榮，因為出演同性電影，被評“本色出演”，沒有演技；而劉若英、秦漢嘲諷道“演不了男人”，但張國榮始終以優雅的氣質在臺下微笑鼓掌。
嘲諷別人的劉若英，是否忘記了，自己曾經連“小三”這一身份都求而不得嗎？
