一代才女李清照寫過一首，“生當作人傑，死亦為鬼雄。至今思項羽，不肯過江東”，當中歌頌了項羽寧死不願意度過江東的英雄氣概，也道出了大多數人對項羽不肯過江的態度。
一、歷史的描寫從《史記》上來看，司馬遷為項羽不過江東這段歷史注入了許多雞血，讓許多人看之而心潮澎湃。是這樣說的：項羽想要東渡烏江，烏江亭長備好了船隻等待他，並跟項王說：“江東雖然小，但是地方也有千里，數十萬計程車兵，也足夠您東山再起了。希望大王您快點過江。現在只有我有船，如果漢軍追到了，他們沒法過江的。”項王笑著說：“天要亡我，我又有什麼可渡江的呢！我帶領江東弟子八千人西渡，現在卻只有我一個人歸來，即使江東父老憐憫我，我又有什麼顏面見他們呢？他們不說，我心裡就能不愧疚嗎？”又對亭長說：“我知道您是個長者，我這匹馬已經陪伴我五年了，所向無敵，日行千里，我實在不忍心殺掉他，就送給您吧！”於是就讓騎兵下馬，自己拿著短兵器與追兵戰鬥。
杜牧的《題烏江亭》中道：“勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，捲土重來未可知。”他認為如果項羽願意東渡的話，還是有希望再次取勝的。不僅如此，很多人說起這個，也都是這樣認為的。
二、現實的無情史書上說，項羽一開始是想要過江的，他自從固陵戰敗之後，就連連敗退，退到了垓下，突圍之後又逃到了東南，直到烏江邊。從這裡可以看出來，其實項羽早就想好了要往這裡過江的。跑到了江邊，項羽看到的是一個亭長和一舟一槳，並沒有軍隊。看到這樣的情景，項羽自覺東山再起也沒什麼希望了，東渡與否其實都一樣。退一步講，就算是項羽過了江，手中也有一些部隊，過了江以後也沒有什麼好結果。因為江東已經不是多年前他起兵的那個江東了。這個時候的江東已經被劉邦收入麾下了。且堂邑侯陳嬰已經平定豫章、浙江自立為王了，就算項羽過了江東，也難再有什麼作為了。
三、個性的缺陷項羽相對於劉邦來講，勇猛有餘而圓滑不足。當初鴻門宴的時候，范增幾次示意都沒能讓項羽下定決心殺掉劉邦，而且之後就毫無保留地告訴了人家告密者是誰。這種做法說好聽了是單純、天真，說難聽了其實也就是頭腦簡單。不相信自己的謀士，與依靠謀士而謀得天下的劉邦相比，項羽本身在這一點上差了一大截。劉邦雖然個人修養不如項羽，軍事才能上不如項羽，他卻知道抓住該抓住的，聽信該聽信的。蕭何說韓信能用，立馬提拔為大將軍，這份信任與氣度，也沒幾個人能比。項羽跑到了烏江邊上，本來是要渡江的，可是看到眼前的淒涼，聽到了亭長的安慰，優柔寡斷的個性又猶豫起來，覺得沒什麼勝算了，就乾脆自刎算了。死前還惦記這自己的千里馬和美人虞姬，雖然確實悲傷哀婉，但格局也確實不大。
在這種說法中，虞姬之死起到了重要的推助作用。據《史記》記載，項羽被漢軍圍困於垓下，夜聞四面楚歌，非常吃驚，便起身飲酒，此時“有美人名虞，常幸從，駿馬名騅，常騎之。於是項王乃悲歌慷慨，自為詩曰：‘力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？’歌數闕，美人和之。”據漢初陸賈的《楚漢春秋》記載，虞姬當時愴然拔劍起舞，並和歌曰：“漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生。”歌罷揮劍自刎。項羽是個爭強好勝、死要面子的人，自己最心愛的侍妾被逼自殺，心中既傷心絕望，又十分羞愧，自尊心受到強烈打擊，再加上當時楚軍傷亡慘重，“虞姬死而子弟散”，所以當項羽帶著殘兵敗將逃至烏江畔時，頓覺羞恥難當，沒有臉面去見江東父老，於是選擇一死了之。
還有一種說法認為項羽自殺是想結束戰爭，消除百姓因戰亂帶來的痛苦。據《史記》記載，楚漢戰爭中劉邦和項羽僵持不下，“丁壯苦軍旅，老弱罷鞍漕”，於是項羽對劉邦說：“天下匈奴長歲者，徒以吾兩人耳，願與漢王挑戰決雌雄，毋徒苦天下之民父子為也。”意思是想透過兩個人的決鬥一決雌雄，不要再讓天下百姓跟著受苦，說明項羽的確有可憐天下蒼生的情懷。當項羽率殘兵敗將突出重圍來到烏江時，想到渡江以後還要捲土重來，重新進行一次楚漢戰爭，給百姓帶來更大的災難，於是選擇犧牲性命來結束連綿數年的殘殺，還天下一個太平世界。
但這種說法帶有太多的猜測成分，也與項羽的好戰殘暴性格不符。項羽當年曾經坑殺二十萬秦兵，火燒阿房宮三個月，是一個非常暴虐的人，不大可能為了免除百姓疾苦而至自殺身亡。他之所以要約劉邦單打獨鬥、一決勝負，很可能是出於一種計謀，因為以項羽的個人能力，打敗劉邦簡直就是易如反掌，不過劉邦也沒有上當。當項羽失敗逃至烏江時，萬念俱灰、狼狽不堪，心中不免感慨萬千，此情此景下重新喚起他可憐天下蒼生，願意以一己之死來結束戰爭的念頭也有可能，但這頂多是項羽走投無路又放不下臉面時的一種自我安慰，將它視為項羽自殺的主要原因卻是不妥的。
還有一種說法，認為項羽不是不想過江，而是根本沒有機會過江。我國著名學者馮其庸在其文章《項羽不死於烏江考》中，詳細論證了《史記》、《漢書》、《楚漢春秋》關於項羽之死的描述，指出《史記》有關項羽之死的全部文字，除《項羽本紀》中有“於是項王乃欲東渡烏江，烏江亭長檥船待”兩處涉及烏江外，其餘無一處寫到項羽烏江自刎。反倒是明確提到：項羽“身死東城”，
