一山難容二虎。
晁蓋剛上梁山時，因為他的能力在王倫之上，王倫覺得駕馭不住晁蓋，所以不肯收留他們，這激怒了林沖，他殺了王倫後，扶持晁蓋做了梁山首領。宋江上梁山後，他的威望和能力超過了晁蓋，也威脅到了晁蓋的梁山首領之位，而且宋江精於權謀，所以兩人之間的鬥爭在所難免。
宋江剛上梁山時，晁蓋要讓宋江做頭領，但晁蓋不是真心讓於宋江，而宋江一無功勞，二無基礎，還剛被晁蓋所救，也不敢接。宋江不敢接後，晁蓋讓宋江做了副首領，自己依然做梁山頭領。
這次宋江上山時，又帶了李逵、戴宗、張橫、張順、李俊、童威等十多位好漢上山，所以晁蓋重新要給弟兄們排座次。這時候，晁蓋讓吳用做了3頭領，公孫勝做了4頭領，接下來肯定就是林沖了，然後才能是花榮、秦明等人，但這不利於宋江的利益，所以他阻止了晁蓋繼續排座次。
宋江說：“等弟兄們日後建些功勞了，再給他們按功勞排座次。”然後宋江讓新舊首領，分左右兩邊坐了。按理說，花榮、秦明幾位是先於宋江上梁山的好漢，所以也能算舊頭領，但是由於花榮、秦明等是宋江的心腹，他們坐在了新頭領一邊，這樣一來，晁蓋的舊頭領一邊，只有吳用、林沖等9人，而宋江的新頭領一邊，多達27人，是晁蓋的3倍，這讓宋江壓制住了晁蓋。
隨後，宋江還經常代替晁蓋，給兄弟們發號施令。同時，他還不斷拉攏兄弟，以及帶兵作戰等，這讓他的風頭蓋過了晁蓋，再加上梁山新上山的頭領，都做坐了新頭領一邊，這讓宋江的實力不斷增加，而晁蓋的實力不見增長，反而因為吳用的背叛和公孫勝的離開，減弱了不少。
這時候，晁蓋也開始反擊了。
宋江因為將自己的父親宋太公接上了梁山，李逵看了，也要吵嚷著要將自己的母親接上梁山來享福，但李逵下樑山後，由於粗心大意，讓自己的母親被老虎給吃了，這讓他沒能接回母親，但是李逵沒有接回母親，卻給梁山帶來了兩位好漢，青眼虎李雲和笑面虎朱富，反而對梁山更有利。
晁蓋很熱情的歡迎了李雲和朱富，並將他們安排在了白勝上首坐定，這樣新上山的兩位好漢，就沒有按照之前宋江定下的規矩，坐在新頭領一邊，而是坐在了舊首領一邊，加入了晁蓋的陣營。這算是晁蓋對宋江的一次反擊，但這兩人能力一般，對晁蓋和宋江之間鬥爭，影響力有限。
宋江上山後，梁山就主要由宋江來帶領兄弟們四處征戰了，這讓宋江在梁山的功勞不斷增加，威望不斷增多，弟兄們也接連站在了宋江一邊。同時，宋江是朝廷小吏出身，耳濡目染，他的權謀術也在晁蓋之上，再加上“及時雨”的好名聲，後來上梁山的兄弟，也大多站在了宋江身邊。
例如戴宗拉來的楊雄、石秀等6位兄弟，他們就是來投奔宋江的，這讓晁蓋聽了非常憤怒，於是以“辱沒梁山的名聲”為由，差點將石秀和楊雄給殺掉了。這其實是宋江和晁蓋內鬥的一個插曲。
之後，曾頭市搶了時遷要送給宋江的馬匹，這時候，應該宋江站出來為自己討回公道，但是晁蓋為了建些功勞，好增加些威望和宋江競爭，也顧不得那麼多了，所以他站出來，要率兵去攻打曾頭市，以便給梁山這口惡氣。但可惜，梁山的很多弟兄，包括七星中的吳用，也站在了宋江一邊，所以他準備不充足，身邊帶的弟兄不多，最終在攻打曾頭市時，被人不明不白的射殺了。
晁蓋受傷後，其實他已經輸掉了和宋江的這場內鬥，但他還是不甘心，所以留下遺言：“若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”宋江武功一般，報不了晁蓋之仇，所以晁蓋目的想阻止宋江做梁山頭領，但晁蓋還是輸了，梁山大多數兄弟支援宋江，所以他死後，兄弟們還是將宋江推到了梁山首領的位置上。
晁蓋是一個不錯的首領，但論玩權謀和黑厚學，他要差小吏出身的宋江很多。宋江結交兄弟，不看人品和出身，但晁蓋太過正直，或者格局不高，例如他和白勝等8人智取生辰綱的，但他卻弄了個七星聚義，將白勝排除在外，而石秀和楊雄等人上梁山後，他還因為辱沒梁山名聲，要將兩人殺掉，這讓晁蓋在拉攏兄弟方面遠不如宋江。因為缺少兄弟支援，晁蓋輸給宋江也就不為過了。
