明朝的開國六公爵中，李善長位居第一，其次才是徐達、常茂（常遇春之子）、李文忠、馮勝、鄧愈。可見在朱元璋的心中，李善長的功勞是最大的，他甚至將其比作西漢的蕭何，“而善長位第一，制詞比之蕭何，褒稱甚至。”
一、功勞太大
在明朝建立之前，李善長的功勞是越大越好，這樣朱元璋只會更加器重他。但是建國之後呢，一位大臣功勞太大，勢必會引起皇帝的猜疑之心，特別是像朱元璋這樣，猜疑心極重的皇帝。
李善長剛投奔朱元璋的時候，朱元璋還是郭子興的手下。不過在李善長的幫助下，朱元璋漸漸在軍中有了聲望，引起郭子興的猜疑。郭子興認為李善長很有本事，就想挖個牆角，可是被對方直言拒絕。
朱元璋很感激李善長對自己的忠心，所以他稱吳王后，就將李善長封為右相國，每次出戰，就讓其負責駐守大本營。朱元璋在內有李善長等智囊、外有徐達等猛將的幫助下，一步步建立起大明偉業。
二、朱元璋早有殺心
洪武十三年，明朝丞相胡惟庸，被以謀反罪處死，並誅九族。這件事牽連了很多人，也讓朱元璋找到藉口，開始大肆清算朝臣。然而很奇怪的是，李善長並沒有受到牽連，為什麼說很奇怪呢？
首先胡惟庸是李善長推薦的，胡惟庸謀反，李善長按理要承擔責任。其次李善長的侄子，娶了胡惟庸的侄女，兩人還有姻親關係。最後朱元璋是一個寧可錯殺一千，也不放過一個的皇帝，所以說，沒有牽連到李善長，是很不正常的事。
當然，此時沒有殺李善長，並不代表著，他就不想殺李善長。其實朱元璋早就動了殺心，誰讓李善長功勞那麼大呢。可是一來這時候馬皇后還在，朱元璋的戾氣沒那麼重，二來他要留著李善長，來輔佐太子朱標。
三、得意忘形
其實李善長的死，與有些功臣的死不一樣。有的是欲加之罪何患無辭，但李善長是真的自己“作死”。在朱元璋創業成功前，李善長一直安守本分，任勞任怨。可是當權勢增大，他的本性就暴露出來了。
首先他非常嫉賢妒能，李飲冰、楊希聖二人只是稍微觸犯了他的權益，李善長就利用自己的權勢，將二人罷免。他還和劉伯溫發生爭執，結果劉伯溫直接辭職回了家。
四、時機成熟
朱元璋對於殺不殺李善長，一直還是很猶豫的，畢竟李善長確實有能力，但他恃寵而驕，還與胡惟庸牽扯上關係，這讓朱元璋很為難。如果他安分一點，說不定能在朱元璋去世前，就壽終正寢，可出於他的所作所為，朱元璋實在忍無可忍。
丁斌的大概意思就是，當初胡惟庸想謀反，就想拉李善長一起。可是李善長有些害怕就沒有答應，雖然最終他沒有參與謀反，卻有知情不報的嫌疑。其實從這裡就可以看出來，李善長並不是死在什麼“謀反”上，而是死於他的態度。
當初胡惟庸被處死時，就有人告發李善長的弟弟李存義，與胡惟庸有勾結，不過當時朱元璋直接赦免了他們的罪。然而事後，李善長並未謝恩，還變得越來越傲慢，這才積累了朱元璋心中的怒火，導致了他最後的死亡。
（參考文獻《明史》）
