梁山面積不足四平方公里，卻因小說《水滸傳》名聲大噪，北宋末年江湖好漢聚集在此，先後產生三位寨主。首先是白衣秀士王倫，遇到金主柴進，家大業大的柴進出手闊綽，資助王倫在梁山落腳，其目的眾說紛紜，但王倫確實帶著杜遷、朱貴等幾個小弟，在梁山站穩腳跟，把原本無人問津之地，打造成有模有樣的寨子。可惜王倫命不好，碰到了來這裡避難的晁蓋、公孫勝等人。
晁蓋性格鮮明，不會耍小心機，且在村裡算是比較富裕的，書中如此寫道：“平生仗義疏財，專愛結識天下好漢。但有人來投奔他的，不論好歹，便留在莊上住。若要去時，又將銀兩齎助他起身。”由此可見，晁蓋為人仗義，視錢財如糞土，把義氣看得尤為重要，不管誰有困難來投靠他，絕不會見死不救，好吃好喝招待，臨走還會送上銀子作為盤纏，這般有情有義的好漢，現實中不多見。
劫走生辰綱之後，晁蓋成為官府緝拿的罪犯，村裡肯定待不下去了，否則肯定沒有好果子吃，唯有跑路才是唯一選擇，直接帶著吳用等人一路狂奔，最終來到梁山泊。起初，王倫收留了他們，只是王倫自身能力有限，論武功，不是晁蓋的對手；論智商，絕對被吳用碾壓，況且還有會法術的公孫勝。
王倫害怕自己地位不保，千方百計想把這些人趕走。晁蓋倒沒說什麼，吳用略施小計，讓林沖把王倫幹掉，讓後將晁蓋推上寨主之位。儘管王倫有些無辜，但他沒有辦法，物競天擇適者生存，就這樣，晁蓋成為梁山泊第二任寨主，並定下明確目標，跟大宋皇帝對著幹，有他沒我，有我沒他，不達目的不罷休。
路見不平拔刀相助，是晁蓋的做事風格；有恩必報，則是晁蓋的為人準則，因宋江曾出手幫助過晁蓋，對於這份恩情，晁蓋始終銘記於心，一直想找機會報答。得知宋江有難，晁蓋二話不說，帶著大隊人馬把即將被斬首的宋江救出。不僅如此，他還直接讓宋江當二當家，算是給足了宋江面子。
畫龍畫虎難畫骨，知人知面不知心，縱然晁蓋闖蕩江湖多年，卻依舊太單純，太容易相信人，而且沒有一點城府和心機。宋江則截然相反，表面上光明磊落，內心卻打著小算盤，或許從剛踏上梁山那一刻起，他就想取而代之，然後壯大實力，進而擁有與朝廷談判的資本，實現詔安的願望，只是晁蓋沒看出來。
梁山的每次行動，基本都是宋江主動請纓，帶著眾好漢搶地盤。一開始，晁蓋開心不已，認為宋江的勇氣和忠心值得稱讚，辦事能力過硬。單純並不等於傻，晁蓋逐漸感覺不對勁，宋江如此賣力，籠絡了大部分好漢的心，就連晁蓋昔日的好兄弟吳用，都成了宋江的心腹，頭腦簡單四肢發達的暴脾氣李逵更不用說，簡直把宋江看作親哥哥，宋江指哪李逵打哪。
按照這種趨勢發展下去，梁山好漢只知有宋江，卻不知有晁蓋這個寨主。更嚴重的是，晁蓋發現宋江跟他的想法不一樣，背後直冒冷汗。晁蓋非常擔心被宋江架空，氣憤至極做出一件傻事，導致自己死於非命，那就是親自掛帥討伐曾頭市。晁蓋心想，只要取得勝利，就能恢復他在好漢們心中的地位，同時也用行動告訴宋江：我晁蓋，才是真正的老大！
人算不如天算，晁蓋不僅沒拿下曾頭市，還因此丟掉性命，這件事讓世人明白一個道理，憤怒之下做出的決定，一定要三思而後行。臨死之前，晁蓋腦子非常清醒，他不想看到寨主的位子落到宋江之手，留下最後的遺囑：“若哪個捉得射死我的，便叫他做梁山泊主。”只不過，這個遺囑並沒有限制住宋江，估計晁蓋死不瞑目。
