明朝末期，戰亂四起，內憂外患令大明江山動盪不安。天災人禍不斷髮生，加上朝廷拼命壓榨百姓，農民生存不下去，唯有鋌而走險爆發農民起義。百姓怕受到牽連到處逃難，商人紛紛關門保命。
故事的主人公是一個商人，當時在京城買了間商鋪做布匹生意，經營了二十多年。他將商鋪賣了出去，加上多年的積攢，竟然有好幾萬兩白銀。由於社會不安到處戰亂，加上年紀上來了，商人決定結束北漂，準備告老還鄉，回老家安享晚年，與妻兒子女團聚。
商人將白銀全換成銀票，這樣方便攜帶，但這麼多錢要怎麼帶回去呢？由於當時朝廷無能，加上路途遙遠，路上經常有土匪搶劫，如果招搖過市，一定會引來注意，還可能會惹來殺身之禍。商人原地打轉，苦思著要如何將這筆錢給帶回去，突然間他瞥見了角落裡的雨傘，想到了一個好主意。
他自制了一把老舊的竹柄油紙雨傘，將竹柄掏空把銀票藏在裡面，最後用上好的黃蠟將口給封好。然後翻箱倒櫃找出了一身破舊長衫、一雙破布鞋，因常年存放，被老鼠咬出了好幾個洞，偽裝成一個打工仔。一切安置妥當後，在晚上他拿著一把雨傘，肩挎一個包袱，靜悄悄地踏上了回家之路。
由於偽裝的很好，一路都安然無恙，不出意外的話，再有半月就可回到故鄉，商人暗自竊喜。一天中午，天突然陰沉下來，他怕下雨就找了家麵館躲雨，叫店小二煮了一碗麵條，吃完麵條後一陣睏意襲來，商人見食客不多，決定趴在桌上打個盹。或許是過度緊張的緣故，他竟迷迷糊糊地睡著了。
轟！一聲雷聲將商人給驚醒，門外不知何時下起了小雨，他一隻手揉眼睛，一隻手去找傘，發現油紙傘竟然不見了！一陣冷汗霎時間從背後冒了出來，這可是他半輩子的積蓄，可以說是他的命呀。他冷靜下來想了想，外面下著小雨，一定是某個客人貪小便宜將傘給偷走了。
他雖然很激動，但還是沒有顯現出來，他問店小二有沒有看到傘，小二回說沒有。商人看了一下隨身所剩的銀兩，還有十幾兩銀子，他沉思了一下想到了一個好主意。他叫來飯店掌櫃，說打算在飯店附近租個小鋪子，讓他幫忙找找。掌櫃也是個好心人士，問他要開什麼鋪，租多久？商人說：“我只會修補雨傘，租個小店鋪就行，但一定要在路邊。掌櫃很快就幫他找到一間鋪子，商人便開起了修傘鋪。
商人卑躬屈膝，修傘收費低廉，很多人來找他修。他的笑臉背後，隱藏著一顆無比焦慮的心，他無時無刻都在等熟悉的油紙傘出現。轉眼間過了兩個月，他修的傘不下一百把，可唯獨就是沒有他的那把。第三個月，來了個顧客，傘主人很隨意地說：“最後一次修這把破傘，再壞就要買新的了”。
說者無意，聽者有心，商人心想：油紙傘丟的時候只有四成新，用到現在傘面應該早已坑坑窪窪，說不定拿走傘的人早就將傘扔到一邊。商人打算孤注一擲，將所有積蓄與修傘賺來的錢買了一百把新油紙傘，免費以舊換新。
第二天，商人在鋪前掛上九個大字：油紙傘免費以舊換新。路人見到紛紛上前詢問，得到商人的肯定後，訊息很快就傳開了。不到半個月，他用所有積蓄買的一百把油紙傘被換走九十多把，商人唉聲嘆氣、愁眉苦臉。
第三天，鋪裡來了個農民，他手裡拿著一把油紙雨傘，商人一眼就認出了，這把傘正是他朝思暮想的傘。商人不動聲色地收下了舊傘，心裡暗暗竊喜，他將一把新傘給了農民，等農民走後，他迅速關上了店門。他迫不及待弄開了傘柄，撬開黃蠟看到銀票完好如初，他癱坐在地上，懸著的一顆心終於放了下來。隔天人們發現一向紅火的修傘店卻關門大吉了，誰也不知道曾經發生過什麼。
