對於蘇軾的復出，有人歡喜有人愁。 宋哲宗 親政時，章惇獨相，策劃了包含“二蘇”在內的“元祐黨人”的南遷，陸游（新黨陸佃之孫）日後覆盤發現， 章惇 貶逐元祐大臣有規可循，蘇子瞻儋州，子由雷州，劉莘老（劉摯）新州，“皆戲取其字之偏旁也，時相之忍忮如此”。凡在元祐時期擔任過重要職務的，在紹聖元年（1094）和四年（1097）兩遭章惇“清洗”，大部分貶到嶺南，在其中蘇軾官職非最高，獲罪最重，貶謫最遠，怕是與其字之偏旁無甚關係。一說章惇看不慣蘇軾在惠州過得太好，再往南貶，出了海便是 儋州 ，而蘇轍到雷州，僅比哥哥好那麼一點點。
／《歸安丘園帖》，宋，蘇軾，元祐元年（1086）
更現實的原因是無論蘇軾做什麼，“時宰欲殺之”（ 黃庭堅 語）的心意已定。其時元祐宰相呂大防的哥哥呂大忠從渭州入朝應對，宋哲宗接見他時問候 呂大防 近況：“執政大臣想要把他遷移到嶺南，朕獨令居住安陸，替朕傳話問候他。大防樸實正直被人所叛賣，三二年後可以再相見。”這幾句安慰的話傳到章惇耳中，立馬引起反彈，出於“對政局翻覆的畏懼”，章惇懲治元祐黨人更加賣力，這才有了紹聖四年再貶之舉。而蘇軾擔任過哲宗的講讀官，如果哪天“任性胡鬧的狂童皇帝”念起昔日師生情分召回 東坡 ，難保不會有翻盤的可能（“權臣忌子瞻為宰相爾”），唯有將舊黨置之死地，才能斷絕其翻案的可能性，誰又能想到，章惇最害怕的事情還是發生了。
建中靖國元年（1101）二月，在太后面前明言“端王（ 趙佶 ）輕佻，不可以君天下”的章惇被徽宗貶至雷州，順著政敵走過的路起程南下，北上的蘇軾聲望日隆，人們紛紛傳說他將還朝拜相。蘇軾是在路途中聽到章惇遠謫訊息的，“聞之驚歎彌日”，並寫信給蘇轍親家、章惇外甥黃寔，說雷州遙遠，並無瘴癘，“舍弟居之一年，甚安穩”，請黃寔將此資訊告知其母——章惇的姐姐，讓“太夫人”放寬心，一點也沒有要找章惇“報仇”的意思。
章惇與“二蘇”不單有姻婭之親，還有同年之誼——北宋士大夫們很是看重這點，同一年考中的 進士 們交往甚為頻繁，喜歡抱團。“二蘇”參加的 宋仁宗 嘉祐二年（1057）科舉考試中，錄取進士388人，“唐宋八大家”佔了三：蘇軾、蘇轍、曾鞏，呂惠卿、章惇、曾布、王韶、張璪、林希等曾擔任宰輔，榜單中還有理學大師 程顥 、張載。狀元章衡是章惇的侄子，心高氣傲的章惇不願屈居侄兒之下，拒不奉敕，嘉祐四年（1059）再次參加科舉考試，進士及第，名列第一甲第五名，學霸任性執拗的一面早早顯露出來，因為同在陝西任職，又有同榜之誼。二十幾歲的章惇、蘇軾時常相約出遊，迄今流傳的幾件小事頗可看出當年親密無間和性格差異。一次，兩人同遊南山仙遊潭，岸邊極狹，下臨絕壁萬仞，只有獨木橋架於潭上空，章惇推蘇軾過潭書壁，蘇軾不敢，章惇平步以過，把一根繩索系在樹上，另一端系在腰間，神色自若在懸崖題壁，蘇軾只能在一旁眼羨，事後開玩笑道，“子厚（章惇字）必能殺人”，章惇問為何，答：“能自拼命者能殺人也。”又有一日，兩人趁酒勁騎馬觀虎，到了離老虎數十步的地方，馬怕了，不敢上前，蘇軾打道回府，章惇獨自前行，眼見離老虎越來越近，章惇取銅鑼往岩石上一摔，“鏘”的一聲，老虎驚竄而去，章惇得意揚揚對子瞻道“子定不如我。”
