他因年輕英俊獲得竇太主寵愛，成為武帝姑父兼岳父，為何仍被斬殺
西漢漢文帝與竇皇后生有二子一女，女兒劉嫖因封邑在館陶，被稱為館陶長公主，並嫁給了堂邑侯陳午。到了漢景帝時期，劉嫖繼續被封為館陶長公主。漢武帝時期，尊稱館陶長公主為大長公主、竇太主。
論輩分，竇太主是漢武帝的姑姑。論親戚，竇太主的女兒陳阿嬌嫁給武帝為皇后，所以，竇太主也是武帝的岳母。
由於竇太主經常購買首飾，所以，當時長安城中有個賣珠寶首飾的婦人經常出入竇太主府上。有時候來賣珠寶，這個婦人會帶著她的兒子董偃一同前來。董偃當時不過十二三歲，長得唇紅齒白，俊美可愛。竇太主非常喜歡，就將董偃留在家裡當兒子教養。
董偃不但外表長得好，而且聰明伶俐，對騎馬射箭、書法詩賦等一學就會，各種關係也是處理的非常好，深受竇太主及府上眾人喜歡。
過了幾年，堂邑侯陳午去世。此時竇太主已近60歲了，但由於保養得好，容貌還好像30多歲一樣。竇太主寡居耐不住寂寞，也不甘於獨身終老，對男女之情還是有所追求。可巧，年少的董偃已長大成人，風流倜儻，英俊瀟灑，秀外慧中。這麼帥的一個小夥子，竇太主怎麼會讓肥水流到外人田。在竇太主威逼利誘下，董偃只好日夕承歡，伺候好竇太主。
竇太主這個老嫗得到少夫，自然心滿意足，好不愜意。在董偃年滿18歲的時候，竇太主為他舉行了隆重的、奢華的、聲勢浩大的加冠禮，幾乎滿朝文武百官都來參加。
竇太主非常寵愛董偃，為了籠絡住他，在金錢上一律滿足。董偃花錢如流水，盡情揮霍，結交了好多達官貴人。竇太主與董偃的事，長安城中無人不知，時人皆稱董偃為董君。
畢竟，與主母私通是有違當時制度的。為了保護好董偃，竇太主決定裝病，請漢武帝來到家中，借勢把事情挑明，期望得到武帝的理解和支援。
武帝一到竇太主家中，竇太主就到府門口迎接。武帝開玩笑地說，我想拜見一下你們家男主人。
竇太主臉皮夠厚，當著眾人說，我知道我的行為不太妥當，有負陛下聖恩。希望陛下不要加罪，怎麼罰我都可以。
武帝說，不要廢話了，趕快請男主人出來吧。
這時，竇太主才將董偃領了出來，拜見武帝。武帝毫不介意，請董偃上座，一起喝酒吃飯。武帝與竇太主、董偃歡聲笑語，其樂融融，吃喝了一下午，夜晚才回。
透過此次宴會，竇太主算是將與董偃的關係正式告知了武帝，明確了兩人的關係。長安城中的達官貴人，本來有一些人等著看笑話，沒想到武帝居然承認董偃是竇太主家的男主人，大家都大失所望。但是，很多人接著就轉了風向，接受了事實，去拍董偃的馬屁，因為，董偃現在是武帝的姑父、岳父。
竇太主本來與董偃也是偷偷摸摸，此次明確昭告天下之後，再也無需遮遮掩掩。有時，竇太主入宮，公然帶董偃前去。武帝非但不介意，反而非常喜愛董偃，允許他自由出入皇宮。董偃自此經常入宮，陪伴武帝遊玩。
一日，竇太主入宮，武帝設宴招待，並請董偃前來赴宴。東方朔當值，立即勸阻武帝，並稱董偃有三個該殺的罪，一是作為下人私通主母，二是不遵禮教，三是慫恿陛下游玩荒廢國事。
武帝聽東方朔這麼一說，也明白了事情的嚴重程度，便再不寵幸董偃。
隨著竇太主年歲漸長，牙齒逐漸掉光，頭髮稀疏，越來越老，越來越醜。而董偃正年富力強，不願再服侍竇太主，開始在外拈花惹草。竇太主知道後非常生氣，責備董偃背叛。武帝趁竇太主對董偃不滿意，找了個藉口將董偃賜死。董偃死時年僅30歲。
竇太主雖然對董偃拈花惹草的事不滿意，但還是非常喜歡董偃的。又過了幾年，竇太主病逝。竇太主病逝前留下遺囑，要與董偃合葬，不與其夫堂邑侯陳午合葬。雖然漢朝沒有那麼森嚴的封建禮教，但這個遺囑也是夠奇葩的了。更為奇葩的是，武帝不但不反對，竟然允許了，而且將兩人合葬在漢文帝的霸陵邊上。只能說，竇太主和武帝的心都真大。
