三好家被松永久秀分去一大半的權勢，處於表面同盟的三好三人眾也與松永久秀產生矛盾開始對立。松永久秀的惡劣愈發顯現了出來，僅僅因為看幕府將軍精湛的劍術不順眼，就將足利義輝殺害。足利義輝的死震動了全國上下，儘管當時室町幕府的權勢已經衰弱到最低的地步，但將軍依然是許多武士所信仰的物件。
可想而知松永久秀因為刺殺將軍的事蹟惡名遠播全國各地，這在歷史上是極其少見的。也許霸佔主公的領地在那個時代不算什麼，但是就算是失去權力的將軍卻也是那個武士時代所不可或缺的一員。而由於失去權力也沒有刺殺而特意揹負惡名的必要性，松永久秀這一行為讓人十分不解。
後世歷史愛好者對此的分析是說他本人精神上極為扭曲，具有極其殘忍的暴力傾向，松永久秀在此之後正式被稱作戰國惡人。隨後，織田信長擁足利義昭上洛，在途中與三好三人眾展開了戰鬥。松永久秀小人的程度也體現在於他不斷反叛各種勢力，在各大勢力之間搖擺不定。
但他的神奇之處也在於此，由於他在謀略方面有著異常的天賦，許多人都想要利用他，所以就算他多次反叛也會有人接受。而松永久秀與其他一些因為看清趨勢為自保而反叛的人不同。他多次無端反覆還沒有任何感到不齒的跡象，也許對他來說做一個隨風倒的牆頭草是很理所當然的事情。
所以本就與三好三人眾有一些衝突的松永久秀在織田信長的軍隊到達京都攻打三好家時反叛，歸順了織田信長。可是，在這之後他又多次背叛信長，還數次聯絡反信長包圍網的各大勢力。但與此同時，每當織田信長扭轉了局勢，掌握了大局，贏得戰爭，松永久秀就會再次用各種花言巧語反叛回來。
這之間他唯一算作對自己的行為有所概念的事是明白自己所行之惡是在過於令人驚愕，他也開始害怕神佛降罪於他，但他意識到這一點的反應不是懺悔，而是直接將著名的東大寺毀之一炬，他可真不愧是一個沒臉沒皮的殘暴小人。這一暴行也最終成就了他一生的惡名，最後他還是因為對信長越發不滿而再次反叛，最終被逼自焚。
無論是政治上的陰謀詭計，軍事上的殘忍無道還是生活上的貪得無厭，松永久秀無疑是一個大惡人，但他也同時是戰國史上十分神奇的人物，織田信長為人也一向以殘忍、暴力著稱，也痛恨背叛，傳說中信長還拿背叛他的妹夫淺井長政的頭顱喝酒。
但面對多次背叛他的松永久秀卻一再得到寬恕，可以看出，松永久秀此人能力確實出眾，而且也受到了極大的器重。他作為一個野心勃勃，天生反骨的人物，也在戰國史上留有姓名。不過以現在的眼光看來此人沒有任何道義可言，而且殘暴無比，在歷史中留名的同時也受人唾罵。
