史太公年已六十多歲，而史進方十八九歲是家中獨子，因此備受溺愛，每每什麼事都順他心意，史進痴迷武學，史太公便請了許多所謂的高手師傅教授其武藝，還請高手匠人與他通身紋龍九條。
史進臉似銀盤，身姿挺拔，如玉樹臨風，顏值頗高，但又年少輕狂、不諳世事，對於務農種田更是毫無興趣，家境優越而不求上進，豐衣足食而遊手好閒，痴迷於學武卻荒廢家業。
史進雖然對於家族的貢獻微乎其微，但從性格為人講卻是一位義氣千秋的好兒郎，是最具俠義精神的梁山好漢，其性格重義輕利、慷慨磊落、濟困扶危、快意恩仇，不失為一位真正意義上的好漢。
前八十萬禁軍教頭王進因得罪太尉高俅，而被降罪打壓，無奈之下，王進攜老母親欲逃往渭州府避難，路過史家村投宿，機緣巧合收史進為徒，傾囊相授一身武藝，而史進自此也終遇名師，十八般兵器樣樣純熟，技藝突飛猛進，半年時間，已不可同日而語。
後來父親病逝，史進成為莊主。一日遇少華山頭領“跳澗虎”陳達帶領一干嘍囉至華陰地界劫掠錢糧，史家村莊主史進自然不甘心被賊寇冒犯，率領莊客奮起迎敵，三下五除二便生擒陳達。少華山其餘二位頭領“神機軍師”朱武、“白花蛇”楊春自知難敵史進，為救陳達，身不擐甲、馬不銜鈴，雙雙步行跪至村前向史進請罪。
史進感念朱武等人義氣深重，不但放了陳達還與三人義結金蘭，以兄弟相稱，自此來往密切，暗中交好，赤誠以待。後因私通土匪，官府派兵至史家村圍剿時，史進更是大義凜然，為保全兄弟不惜拋家撇業、反叛官府，與朱武等三人合力殺退官兵，由此可見，史進義氣深厚、重義輕利。
後史進到達渭州，結識了當時還是提轄的魯達，一見如故，結為兄弟，又遇啟蒙師傅“打虎將”李忠街頭耍槍賣藥，此人武功低微，人品十分鄙陋，但史進感其授藝之恩，依然敬重非常。三人結伴來到潘家酒樓吃飯，遇賣唱金氏父女，見金翠蓮孤苦零落，備受欺凌，魯達隨手掏出五兩紋銀接濟金氏父女，並提出向史進再借些銀兩。
史進毫無二話，當即從包裹取出十兩銀錠納上，並再三言明無需償還。而當魯達把助人為樂的手伸向李忠時，只見“打虎將”畏畏縮縮自身邊摸出二兩銀子來，史進是“取”，李忠是“摸”，史進之慷慨豪爽的形象躍然紙上。
後來史進尋師不遇，無奈只得重回少華山，與朱武等人嘯聚山林，被尊為首領。在一次剪徑中劫得大名府畫師王義，聞其女兒玉嬌枝被華州賀太守強霸，怒不可遏，孤身探入華州城刺殺賀太守，為民除害，雖然最後行動失敗寡不敵眾被擒，但史進此番作為當屬俠義之舉，最終幸得梁山大軍搭救，而投奔梁山。
東平府一役，因守將“雙槍將”董平勇猛無比，宋江難以短時間攻破。史進因舊時與東平府娼妓李瑞蘭有故交，便自告奮勇潛入城中作內應，不料被李瑞蘭一家出賣告發，導致其身陷囹圄。後宋江設計收服董平，攻破東平府，虎口脫險的史進第一時間便將蛇蠍婦人李瑞蘭一家殺了乾淨，雷厲風行，快意恩仇。
史進稱得上鐵骨錚錚的俠義男兒，雖因舞槍弄棒以致荒廢家業，但瑕不掩瑜，所謂俠義心中藏，身正自坦蕩，史進一如初見，還是那個意氣風發，玉樹臨風的俠義少年。
