于禁在襄樊之戰被俘後，主動投降後被關羽關進了大牢，曹操聽到後十分傷心：
“吾知禁三十年，何意臨危處難，反不如龐德耶！”
其實曹操原本不必糾結，他麾下的五子良將被敵人俘虜，除了樂進樂文謙之外，都有可能投降：張郃是從袁紹那裡投降過來的，投降這種事情，有了第一次就不愁第二次；張遼在投降曹操之前，已經換了丁原、何進、董卓、呂布四任主公，徐晃原本是楊奉部將，而且這兩人跟關羽的關係都不錯，如果關羽親解其縛延之上座，他們極有可能借坡下驢。
不僅僅是五子良將被俘後有四個人可能投降，就是劉備麾下五虎上將，被曹操俘虜後，也可能有三人會投降，這還是在曹操只肯招降四個人的情況下，也就是說五子良將的投降機率是五分之四，五虎上將的投降可能性也有四分之三。
在漢末亂世，要求一個武將只忠於曹操、劉備或孫權，那顯然有些苛求，我們細看蜀漢五虎上將在正史中的履歷，就會發現他們跟劉備的關係沒那麼鐵，而且投降這種事情，他們也不是沒幹過。
首先要強調一點，咱們今天的依據是三國史料而非演義小說，而在三國史料中，桃園三結義自然是沒有的，關羽張飛與劉備之間的關係是“義雖君臣，恩若父子”或“恩若兄弟”，這裡面還有個前提，那就是他們之間有君臣之分。
關羽被曹操俘虜後投降，既沒有說過“降漢不降曹”，也不是為了保護劉備家小，這一點，看過三國史料的讀者諸君都知道：關羽並沒有“保護二位嫂夫人過五關斬六將”，跟關羽一起被曹操俘虜的，還有劉備的正妻糜夫人和一個或幾個兒子，這些人在關羽逃歸劉備後，在史料中只能找到一句描述，那就是劉備“數失妻子”——古代“妻子”是個合成詞，指的是正妻和兒子，妾侍和女兒不算。
關羽被俘後投降，那是抹不去的歷史印記，所以這位武聖人會不會投降曹操，就不用再討論了。五虎上將中排名僅次於關羽的張飛會不會投降曹操，倒是很值得我們探討一番。
細看《三國志》的《關長趙馬黃傳》，我們發現“五虎上將”之說有歷史依據（四方將軍外加中護軍），還會發現張飛跟曹操的關係也很不錯，當年關羽張飛跟著劉備依附曹操，劉備受封左將軍、豫州牧，張飛也被封為中郎將，而關羽當時什麼軍銜也沒撈到——這可能跟二人的出身有關。
曹操封張飛而不封關羽，說明當時在曹操眼裡，張飛比關羽更有價值。張飛豹頭環眼燕頷虎鬚聲若巨雷勢如奔馬，那只是小說家言，正史中的張飛有勇有謀，似乎還有點儒雅風範，比較喜歡跟士大夫結交，他鞭撻健兒，很可能是當時貴族紈絝的通病。
張飛有勇有謀禮賢下士，並非一勇之夫，所以夏侯淵的侄女才跟他生了兩個女兒，而這兩個女兒後來也都成了蜀漢皇后——如果張飛黑得像李逵，他的女兒也進不了皇宮。
說到夏侯淵的侄女，這裡面就出現了一個疑問：張飛迎娶此女並將其立為正室，夏侯惇、夏侯淵乃至曹仁曹洪曹操是否知情並首肯？
張飛娶妻，是在徐州之戰後，劉備逃亡袁紹佔據的河北，關羽被俘後投降，張飛這段時間的記載，除了迎娶夏侯姑娘之外，就是一片空白。於是有人懷疑，當年張飛結婚之後，就在夏侯家的暗中保護下隱藏了起來，聽說劉備離開袁紹奔赴荊州，他才帶著夏侯新娘趕過去匯合。
張飛與諸曹夏侯有親緣關係，而且英雄難過美人關，如果張飛被曹操俘虜，只要夏侯姑娘肯做思想工作以柔克剛軟磨硬泡，就有可能滴水穿石、鐵棒磨成針，張飛對劉備就是再忠誠，也比不過一日夫妻百日恩。
關羽跟曹操非親非故，而且還有半個“奪妻之恨”，被俘後還是投降了——關羽求娶秦宜祿之妻，曹操先許諾後霸佔，是建安三年的事情，關羽被俘投降，則發生在建安五年。
關羽投降是歷史事實，張飛跟夏侯家、曹家的關係斬不斷理還亂，再加上當時曹操還扛著大漢天子劉協的大旗，如果他誠心誠意招降，張飛很難抵禦來自各方面的誘惑。
關羽張飛尚且投降或可能投降，黃忠黃漢升那就更不用說了。歷史上黃忠與關羽戰長沙，那是羅貫中編出來的事情，黃忠為誰而忠，也是個問題：
“黃忠字漢升，南陽人也。荊州牧劉表以為中郎將，與表從子磐共守長沙攸縣。及曹公克荊州，假行裨將軍，仍就故任，統屬長沙守韓玄。先主南定諸郡，武陵太守金旋、長沙太守韓玄、桂陽太守趙範、零陵太守劉度皆降。忠遂委質，隨從入蜀。”
委質也叫“委摯”、“委贄”，就是把禮物放在地上表示謙卑——古代卑幼往見尊長，不敢行賓主授受之禮，把禮物放在地上，然後退出。
在漢末亂世，謀士和武將就像職業經理人或專業技術人員一樣，誰給的待遇高就給誰幹活兒，反正曹操、劉備、孫權都自稱漢臣，相當於“大漢集團總公司”下屬的全資魏、蜀、吳分公司總經理，謀士武將“投降”，不過是集團內部工作調動而已。
黃忠是誰來荊州他都有工作，而且還能升遷一級兩級，所以換主公對黃忠來說，是一件很尋常的事情——吃糧當兵、打仗升官，男兒萬里覓封侯，給誰幹還不是幹？
關羽張飛黃忠，這就是咱們今天所說的可能投降曹操的三位五虎上將，下面咱們再來看看西涼猛將馬超馬孟起。
有人說馬超就是新版的呂布，這也有一點歷史依據，無論是武功還是人品，這二人都有幾分相似之處。
曹操生擒並斬殺了叩首請降的呂布，也不會放過被擒的馬超——馬超不會投降，投降了曹操也不敢收，所以五虎上將如果被生擒，關羽、張飛、黃忠可能被招降，而馬超不管投不投降，都必死無疑。
羅貫中顛倒了馬超反叛和馬騰被殺的時間順序和因果關係，但不管怎麼說，馬超和曹操之間都有不共戴天的殺父滅門之仇，馬超恨不能將曹操食肉寢皮，曹操也說“馬兒不死，吾無葬地”。
這樣算來算去，我們就會得出一個結論：馬超落到曹操手裡，只有死路一條，跟他是否肯投降已經沒有多大關係了。
關羽張飛黃忠可能被招降，馬超絕不可能被招降，關張黃投降可能兩廂情願，馬超不可能投降曹操，也是雙方都不願意，而趙雲趙子龍被曹操生擒後會不會投降，半壺老酒就不敢妄下結論了：按理說，趙雲跟劉備的關係，並不比關羽張飛跟劉備的關係鐵，趙雲也不是一開始就追隨劉備，如果他到曹操那裡謀個一官半職，也是一件無可厚非的事情。
趙雲會不會投降曹操，這個問題留給讀者諸君來下最後的結論，咱們換一個角度來看另一個問題：有可能投降的關羽張飛黃忠，在投降曹操之後，得到的官爵能否超越五子良將與諸曹夏侯同列？
首先有一點我們可以肯定，那就是黃忠即使投降了曹操，也得不到四方將軍和鄉侯縣侯官爵，因為他於建安十三年在荊州投降曹操的時候，只得到了個臨時軍銜，即使幹得好轉為正式裨將軍，裨將軍的地位也低於偏將軍，而當年的五子良將，基本都已經是四方將軍和亭侯爵位了。
要是以三國史料為依據，我們發現關羽在曹營的位置，是可以與張遼同列，但也僅僅是同列而已，超越有些難度，倒是張飛有可能獲得更高的官爵——曹魏有個不成文的規定，就是非諸曹夏侯不得為大司馬大將軍，張飛是夏侯家女婿，也算曹操親戚，他獲得超越四方將軍的官位，也是符合當年潛規則的，至於趙雲投降曹操後能不能與許褚典韋做同樣的工作，那就得由讀者諸君來替他安排了……
