在中國古代，歌妓生活在社會最底層，雖然賣藝不賣身，但依然普遍被人所輕視，古代也有很多“名妓”，她們之所以出名，都是因為她們的才華兼美貌並存，容易得到文人的欣賞。出生於南北朝時期的蘇小小就是一位著名的歌妓，她和秦淮河畔的柳如是，讓宋徽宗痴迷的李師師，“衝冠一怒為紅顏”的紅顏陳圓圓，並稱為中國古代四大名妓。可謂是世人皆知，那麼蘇小小到底是何許人呢？
蘇家祖上為官，後來經商，蘇家夫妻只生有這麼一個女兒，把她當做掌上明珠一般，十分寵愛。蘇小小從小長的嬌小玲瓏，所以被稱為“小小”。這個名字就這樣伴隨了她的一生，在她生時名揚四方，在她死後流傳百世。
蘇小小十五歲時，父母雙亡。無依無靠的她變賣了所有家產，來到了錢塘西泠橋畔的姨母家居住。她喜歡和文人雅士交往，她本就長相秀美，且有才華，再加上氣質頗佳，受到了很多風流倜儻少年的追捧，很快便成了錢塘一帶有名的詩伎。
有一天，蘇小小在遊玩山水之時碰到了一位俊美的公子阮鬱，兩人一見傾心，互生愛慕，便走到了一起，兩人從此形影不離，同塌而眠，遊山玩水，正如蘇小小所做的《同心歌》中所描述：“妾乘油壁車，郎跨青驄馬，何處結同心，西陵松柏下”。用最質樸的語言描述自己的愛情。
然而好景不長，阮鬱的家人聽聞阮鬱在錢塘與妓廝混，阮父大怒，逼令兒子馬上回家。在他們眼裡，蘇小小隻是一個低賤的煙花女子，怎麼能高攀世家子弟呢？在送別了阮鬱後，蘇小小傷心欲絕，大病了一場，她整日思念情郎，盼望他能回來相聚，而阮鬱不但再也沒有回來，而且沒有一封書信，就像憑空消失了一樣，如此絕情寡義，讓人嘆息。在經歷了一段刻骨銘心的折磨之後，她終於慢慢的看淡了，走出了情關，又恢復了往日的生活，然而心境卻已是幾分滄桑。
又一個秋天，蘇小小遊玩西湖，在湖邊看到一個落魄的年輕書生，面目酷似阮鬱，她驚異之下上前詢問，原來這個書生名叫鮑仁，因為盤纏不夠無法趕考而沮喪，平復了心情之後，蘇小小覺得她器宇軒昂，是個人才，於是慷慨解囊資助錢財供他趕考。
果然，蘇小小慧眼識才，鮑仁於第二年金榜題名，出任滑州刺史，他赴任時順道經過蘇小小家，想去探望並感謝這位資助過他的恩人，然而，沒有未見佳人音容，卻趕上了她的葬禮，原來蘇小小已然病逝，鮑仁大驚，撫棺慟哭。之後按照她的遺願，在西冷橋畔建墓，並在墓前立碑曰：錢塘蘇小小之墓。
蘇小小死時年約23歲，可謂佳人薄命，她死後，無數文人墨客和名人雅士都趕來弔唁，在以後的歷朝歷代中更是數不勝數，許多著名詩人詞人都為她寫下了嘆息的詩句，並且把她融入藝術文化以及戲曲創作之中。
蘇小小之所以讓後人稱道千年，不僅僅是因為她的容貌或者才華，還有她的感情，她完美的人格，在那千年歷史長河中，她是很多人心中的一個夢。
