在蜀漢陣營中，張飛和關羽，是跟隨劉備最早的兩位猛將，比起五虎上將中的其他三位，他們兩位是劉備最親近的人。因他勇猛過人，和關羽一起被並稱為萬人敵，這個稱號只有當年項羽才獲得過。
公元208年，劉備敗逃長坂坡，張飛領20多騎斷後，卻鎮住了曹操幾千兵馬，無人敢上前和張飛交手。隨後又和劉備、諸葛亮入西川，在宕渠擊敗魏國名將張郃。漢中之戰時，劉備派馬超和張飛等人攻打漢中。劉備能奪取漢中，張飛和馬超的功勞最大。
但是就是這樣一個猛將，領兵打仗能力更在趙雲之上，為何最後會被幾個傷殘計程車兵給殺了呢？
在劉備身邊，張飛和關羽的死應該是最慘的，關羽鎮守荊州，由於擅自決定攻打襄樊，最後被呂蒙偷襲了荊州，魏軍趁機反攻襄陽，導致關羽首尾不能相顧，最終無奈敗走麥城從而被殺，東吳還將關羽的首級，獻給了曹操。想要挑起曹魏和蜀漢之間的矛盾，不過曹操仁義，最終將關羽的首級風光大葬。
如果說關羽是戰死沙場，那麼，張飛就死得比較窩囊了，關羽死後，當時劉備並沒有休養生息，厲兵秣馬，而是忙於稱起皇帝來，公元221年5月，劉備在成都稱帝。草草收場後，便在6月份調兵遣將，7月份御駕親征，並且命令張飛到江州會合，也就是今天的重慶，結果張飛還沒有動身，就被他的部下給殺了，首級也被送到了孫權那裡。張飛堪稱萬人敵，幾十個普通士兵根本不是他的對手，為什麼會被他的部下所殺？
張飛原本就是一個脾氣火爆之人，關羽死後，他在軍中整天喝酒，動不動就鞭打士兵，以此來釋放自己的憤怒。張飛是個敬愛君子但從不體恤士卒的人。劉備對張飛火爆的脾氣曾經也勸說過“你經常鞭打健兒，但之後還讓他們在你左右侍奉，這是取禍之道。”
正如劉備所說的一樣，張飛因為對自己的部下經常打罵遭到了報復。
一日，張飛下令軍中，三天之內建辦白旗白甲，三軍掛孝伐吳。次日，帳下兩員末將張達﹑範強，入帳告訴張飛：“白旗白甲，一時無可措置，須寬限才可以。”張飛大怒，喝道：“我急著報仇，恨不得明日便殺到東吳，你竟敢違抗我的命令。”於是將他們兩個人綁在樹上，每一個人鞭打50下。打完以後還要命令兩個人，明天一定要完成，否則殺了他們兩個人示眾。
兩個人身負重傷，身體完好的時候，無法完成任務，更何況現在。於是兩個人被逼無奈，趁著張飛喝醉睡覺之際，便殺了張飛。兩個人帶著張飛的首級去投奔東吳了，一代猛將就這樣死了。
