祝枝山與唐伯虎是莫逆之交
唐伯虎與祝枝山是莫逆之交，兩人來往密切，不是兄弟勝似兄弟，他們上門的時候不需要通報，臨走時也同樣不需要相送。有一次祝枝山去唐伯虎的書齋玩，一進門就要品茶猜謎。
唐伯虎望著祝枝山笑著說：“我正好有4個字謎，你要是猜不出來恕不接待！”說完給祝枝山出了謎面：“言對青山青又青，兩人土上說原因；三人牽牛缺只角，草木之中有一人。”
祝枝山身為“吳中四才子”是個有學問之人，但他的仕途卻坎坷
祝枝山出生在山西太原，其祖父祝顥是時任山西布政使司右參政。因為出生在官宦之家，從小祝枝山就受到了非常良好的文化薰陶，在他4歲時就開始臨貼學習書法，不久就可以寫大字。
成化十五年（公元1479年），19歲的祝允明就考中秀才，如此年輕就考中秀才本以為在仕途上會一帆風順。之後他開始力攻古文，同年7月他的長子祝續出生。此後他經過五次參加鄉試，才於明弘治五年（1492）中舉，成為一名舉人，此時他已經32歲了。
祝枝山成為舉人後。還參加過7次會試，但都是名落深山。每一次會試的出局都可以說是對他打擊一次，特別是連他的長子在中進士後，對他的打擊更大。正德九年（1514年），祝枝山第7會試不中就斷了科舉入仕的念頭。
結束語 ：
祝枝山和唐伯虎並稱為“吳中四才子”，可見他是一個非常有才華的人，但他卻被古代的科舉所難，在仕途上毫無建樹，實在是讓人惋惜。
