切爾西和AC米蘭兩支看似不相干的球隊，關係卻是非比尋常的好，光是在今夏，便有三名球員由切爾西過檔紅黑軍團，包括有菲卡約·託莫里、吉魯以及蒂莫埃·巴卡約科。其實在此前，兩隊亦有不少直接的交易，且容本文細數。
岡薩洛·伊瓜因
在2018年夏天，伊瓜因（Gonzalo Higuaín）因C羅的加盟而被迫離開尤文圖斯，以1800萬歐元的借用費轉會到意甲的AC米蘭。不過在米蘭，伊瓜因的進球率只屬平平，在22場比賽中僅攻入八球，和尤文圖斯時的呼風喚雨有著明顯落差。在季中，AC米蘭決定成人之美，將他送回尤文圖斯，以便切爾西能為主帥薩里簽下這名昔日舊部。不過在藍軍，伊瓜因也未能踢回高峰時的水準，在19場比賽中收穫五球；在歐聯決賽薩里也寧願信任吉魯而非這名阿根廷射手。
馬里奧·帕薩利奇
馬里奧·帕薩利奇是切爾西“計程車”的成員之一，未曾替藍軍一隊上陣過的他曾被切爾西借至五支球隊。在2016-17賽季，馬里奧·帕薩利奇獲得AC米蘭借用，亦在紅黑軍上陣27場收穫五球，表現可人。不過他沒有獲得米蘭買斷，而是再被切爾西外借。直至2020年夏天，他才憑著兩季87場20球的超卓資料獲得亞特蘭大買斷。
馬爾科·範金克爾
現年只有28歲的馬爾科·範金克爾（Marco van Ginkel）在2013年夏天獲切爾西賞識，以900萬伊布的轉會費被藍軍收歸旗下，被視為蘭帕德的接班人。不過這名超新星在球隊的首季即遇上嚴重傷患，未能如願接班。在次季，他被借至AC米蘭以找回比賽狀態；馬爾科·範金克爾共在米蘭上陣18場收穫一球，表現只屬平平。
費爾南多·託雷斯
在馬爾科·範金克爾被借走的同一夏天，費爾南多·託雷斯也被切爾西送走。當時切爾西決心整頓鋒線，並簽下了迭戈·科斯塔、洛伊克·雷米和德羅巴三名實力中鋒，費爾南多·託雷斯被球隊掛牌出售，以100歐元的轉會費被賣至AC米蘭。在米蘭，費爾南多·託雷斯只獲得10次上陣機會，收穫一球；半季後便被借至其母隊馬德里競技，之後被“床單軍團”買斷。
舍甫琴科
要說兩軍最著名的交易，又怎能不提“烏克蘭核彈頭”舍甫琴科。舍甫琴科是切爾西最著名的簽約之一，在2006年夏天他以3000萬英鎊的高價由AC米蘭過檔切爾西，交易震驚整個球壇。不過舍甫琴科在英超卻是水土不服，效力球隊兩季間共上陣76場收穫22球，和他在米蘭時期的進球率不成正比；反而他身旁的德羅巴則越戰越勇，成為英超的一代傳奇中鋒。在2008-09賽季，舍甫琴科被借回米蘭，但他已不復當年勇，在26場比賽中僅有兩球斬獲。
