上賽季常規賽後期，杰倫-布朗因傷賽季報銷，而他的缺陣也讓凱爾特人的季後賽之旅蒙上了一層陰影，而人們也將凱爾特人的季後賽出局歸結為布朗的缺陣。經過了休賽期的調整，布朗在新賽季將會強勢復出，而對新賽季充滿更多期待的凱爾特人，也會將布朗作為球隊最重要的核心來使用。
當布朗剛剛來到波士頓的時候，他在這裡的發展前景並不被看好。儘管他是凱爾特人自從2010年之後選中的最好球員，但是在當時的凱爾特人的戰術體系內，霍福德才是球隊的戰術核心，布朗只能在一旁跟隨霍福德的指揮來跑位。當布朗度過新秀賽季之後，凱爾特人又在選秀大會上選中了塔圖姆，並將其視作球隊的新領袖，布朗依然是球隊的第二選擇。
即便如此，布朗並沒有對自己的未來感到失望，他依然在訓練中苦練進攻，並且在場上為球隊做著貢獻。2018-19賽季，布朗場均能夠得到13分4。2籃板1。4助攻，他也因此獲得了凱爾特人提供的4年1。15億美元的續約合同。雖然這份合同在如今看來非常超值，但是在當時布朗的這份合同也飽受質疑，與他同時期出道的希爾德，已經能夠拿到場均20+的資料，但是合同還沒有他的高。
布朗並沒有理會人們的質疑聲，他反而在簽下大合同之後進行了一番苦練。經過一個休賽期的訓練，布朗很快提升了自己的資料，場均20。3分6。4籃板2。1助攻的表現，讓他正式成為了凱爾特人的二當家。上個賽季，布朗在資料上更進一步，場均24。3分6籃板3。4助攻1。2搶斷的表現，讓其成為了凱爾特人鋒線上最好的得分手。
布朗在進攻端的提升，源自於他對於中距離投籃技術的掌握。雖然在小球時代，三分球是場上最常見同時也是最有效的得分方式，但是如果想要在比賽中戰勝對手，中距離投籃才是最知名的。布朗在上賽季的中距離投籃命中率達到了48。9%，而他的搭檔塔圖姆的中距離投籃命中率才達到37。7%，布朗如今已經成為了凱爾特人場上最穩定的投手。
在與塔圖姆的配合上，布朗也展現出了強大的適應能力。如果說在兩人搭檔的首個賽季還處在嘗試階段的話，那麼隨著凱爾特人的戰術逐漸核心化，這兩人的配合也展現出了極大的默契。當塔圖姆持球時，布朗會在場上進行大量的無球跑動來拉開進攻空間，而當塔圖姆被對手限制住時，布朗又會站出來接管進攻權。兩人在場上一攻一防，是現役最好的搭檔之一。
如果依照布朗現在的能力，凱爾特人如果想要與其續約，最多需要拿出一份5年1。58億美元的頂薪合同，相比布朗之前簽下的合同，要足足多出5400萬美元。安吉在球隊運營上一向眼光毒辣，而他這一次與布朗提前續約，不僅鎖定了球隊的未來核心，同時也讓凱爾特人的成績得到了保障。
