由於在選秀大會上選中了坎寧安，因此活塞對於在新賽季完成重建有極大的信心，而活塞在經過休賽期的一系列運作之後，也有意在新賽季打出更好的成績。在活塞的一眾球員中，約什-傑克遜顯然是最希望自己打出好的表現的那個人，而這名曾經被視作天賦新秀的球員，也需要利用這最後的機會來證明自己。
2017年選秀大會上，在大一賽季打出場均16。3分3。1助攻7。4籃板1。5搶斷1。5封蓋的全面表現的傑克遜被認為有希望成為一名全明星球員，而傑克遜也在大一結束後便宣佈參加選秀。只不過由於在試訓時拒絕了凱爾特人的試訓要求，導致傑克遜的選秀順位掉出了前三順位，而這個結果更是讓當時的傑克遜在直播鏡頭中爆了粗口。
即便如此，傑克遜仍然被太陽在首輪第4順位選中。儘管在新秀賽季並沒有成為首發，但是傑克遜仍然被太陽視作球隊培養的重點物件，只不過傑克遜卻並沒有拿太陽的器重當回事。他總是無故缺席球隊的訓練，並且經常無理由地拒絕參加球迷見面會，可即便如此，太陽管理層對他仍然睜一隻眼閉一隻眼，畢竟就天賦而言，傑克遜還是值得培養的。
可是傑克遜並沒有向太陽管理層展現出自己的天賦，在生涯前七場比賽中，傑克遜的命中率只有36。6%，這讓太陽教練組十分苦惱。為了幫助傑克遜解決這個問題，太陽教練組安排專人為傑克遜訓練投籃，但是每次傑克遜的態度的十分消極。隨著傑克遜在場上打得越來越差，無奈的太陽只能將其交易到灰熊。但是灰熊也沒有留下他的意思，在常規賽結束後便將其裁員，如果不是活塞伸出援手，那麼傑克遜很可能面臨無球可打的地步。
傑克遜之所以無法受到球隊的認可，除去他始終不見提高的技術之外，他身上的“刺頭”屬性也令人十分苦惱。無故缺席球隊訓練只是他身上的小毛病，在場外生活中，傑克遜經常酗酒、吸毒，並且與出軌物件生下了一個小孩。在短短的2年間，傑克遜入獄3次，打了4場官司，是一個十足的劣跡分子。
如果傑克遜在資料上能夠有所提升，或許還會有人無視他的“刺頭”行為，畢竟對於球隊來講，在場上的表現也同樣重要。但是三個賽季過去了，傑克遜在場上的表現根本沒有實質上的進步，他的投籃命中率更是逐漸走低。唯一值得稱讚，傑克遜的防守能力始終維持在一個穩定的水準線之上，而這也是活塞唯一欣賞傑克遜的地方。
新賽季傑克遜將會面臨自己的合同年，而對於重建中的活塞來講，他們也會對陣容進行一定的調整。傑克遜在上賽季一度進入活塞的首發陣容，如果他能夠保持住自己在防守端的表現，並且提升自己的進攻效率，那麼他還有可能獲得活塞提供的續約合同，否則他只能接受無球可打的窘境。
