1998年《泰坦尼克號》在國內上映，以1912年泰坦尼克號郵輪在第一次啟航時觸礁冰山而沉沒的事件為背景，講述了不同階級的兩個人拋開了世俗的眼光，墜入愛河，最後故事的主人公傑克將生命存活的機會留給露絲的感人故事。時至今日，當談到感動的愛情電影的時候，這部電影也依然被觀眾拿出來回憶。作為故事的男主人公小李子也因其在這部電影中帥氣的外表和感人的表演收穫了大片粉絲的喜愛，但到從近幾年的照片來看，網友紛紛感嘆，歲月真是把殺豬刀。
說起來，萊昂納多也算是一位從童星出道的演員，在其16歲的時候，出演了人生中第一部電視劇《成長的煩惱》，19歲的他，憑藉《不一樣的天空》中的表演獲得了第66屆奧斯卡金像獎最佳男配角獎和第51屆美國電影電視金球獎最佳男配角的提名。在當時也是非常受歡迎的一位男演員，用國內的話來講，就是一個有演技的小鮮肉。在其21歲的時候。憑藉主演的電影《羅密歐與朱麗葉》，獲得第47屆柏林國際電影節最佳男主角。由此萊昂納多在演員的道路上成功更進了一部。
1997年，主演的《泰坦尼克號》，在國內外上映，獲得了一致的好評，當時23歲的他，因為帥氣的外表和在電影中深情的形象，成為了國內國外無數少女心中的男神。
在《泰坦尼克號》之後，小李子也拍了很多膾炙人口的作品，《逍遙法外》《飛行家》《華爾街之狼》等，獲得了金球獎最佳男主角。其財富也得到了很大的提升，在2015年全球福布斯演員排行榜中在第13名。
在拍完《華爾街之狼》等電影之後，小李子說自己很疲憊，只好好好放鬆一下。且當時身邊也是美女如雲，在海邊的遊艇上把把妹，到處遊玩胡吃海塞。誰知，被媒體拍到胖成路人大叔形象。照片一出，被網友嘲諷說其太過放縱自己。有部分網友稱：陪跑奧斯卡多年都沒拿到獎，估計是自暴自棄了。
2016年，在第88屆奧斯卡頒獎禮上，萊昂納多憑《荒野獵人》獲得最佳男主角，陪跑20年終拿小金人。奧斯卡讓萊昂納多42歲才拿影帝，也是另外一種圓滿吧。在頒獎典禮上的他，雖然沒有當年那麼胖，留上了一點成熟的鬍鬚，但網友表示回不到當年那個傑克了，現在算是一位成熟的大叔。當年那個陽光帥氣的小李子停留在回憶裡就好。
