鄭板橋在中了秀才以後，為了生計一度停止了科考，他想透過漫畫來讓妻子兒女們能過上小康生活。他在聽取了好友程曰琯的建議，想去揚州發展。揚州在當時可是一個政治和經濟較為繁榮的城市，他十年背井離鄉，本希望能在揚州創出一番天地來，可是賣花的收入除了勉強支付自己的這個開銷以外，給家中幾乎沒有帶來什麼改變。正在他一籌莫展之際，一場突如其來的家庭變故，徹底改變了他的人生觀。
雍正九年，與他患難十六年的結髮妻子徐氏突然病逝，這讓還在揚州的鄭板橋如晴天霹靂，非常悲痛。也正是這次家庭的突然變故，讓他對自己前半生有了疑問，從而對自己的人生目標有了新的定義，他覺得自己只有繼續走科考之路，才能走出生活貧困的陰影。
於是，鄭板橋毅然從揚州回到了興化，準備參加即將到來的鄉試。鄭板橋可謂是大清的奇人了，他的功名跨越了大清的三個王朝。他有一方著名的印章，上面所刻著“康熙秀才，雍正舉人，乾隆進士”十二個字，其實也就是對其一生科考之路的一個記載。鄭板橋在康熙朝考中了秀才，接下來他要參加的是雍正朝的鄉試，也就是考取舉人了。
雍正十年，鄭板橋在經過精心準備之後，赴南京參加鄉試，果然一舉高中，做上了舉人老爺。“人怕出名豬怕壯”，具有諷刺意義的是，鄭板橋以前以賣畫為生，而畫卻無人要；當了舉人老爺後，他的畫卻一夜之間“洛陽紙貴”，成了千金難求，就連他早年“北漂”時所作的詩《道情十首》，也是瞬時傳遍了大江南北，變得無人不知，無人不曉。也正是這《道情十首》給他帶來了一場豔遇。
雍正十三年二月的一天早晨，這天鄭板橋心情非常舒暢，他來到了揚州郊區的玉鉤斜一帶去踏青。過了玉鉤斜樹木漸漸變多，大約正值下午時分，鄭板橋頓覺有點口渴。鄭板橋很遠就看到有一棵杏樹，那花開得正盛，在樹下面有一戶人家，但是柴門半掩。鄭板橋便走了過去，隨手將柴門推開，想到這一個農戶家討一口熱水喝。
這個時候一個老婦人很熱情的迎了出來，把鄭板橋讓進了院內的一個茅草亭中，鄭板橋在這個茅亭坐下以後，發現這個毛停正中間的牆上，竟然張掛著那自己寫的詩。鄭板橋非常奇怪，自己並不認識這家人啊？就隨口問這個老婦人：“您認識這首詞的主人嗎？”老婦人面帶愧色，對鄭板橋說：“我只聽說過鄭板橋的大名，還沒有見過本人。”鄭板橋微笑著說在下就是鄭板橋，沒想到那老婦人一聽到鄭板橋三個字時，神情非常激動。他馬上朝屋裡邊兒大喊：“女兒，鄭板橋先生到咱們家來了！”那老婦人為什麼這麼激動啊？
原來這記人家本姓饒，這老婦人共生下了五個女兒，她的老伴兒早已去世。前四個女兒都已經出嫁了，只剩下了五姑娘留在身邊，想給自己養老。這個饒五娘自幼就讀書認字，特別喜歡鄭板橋的詩詞，可以說他就是進板橋的鐵桿粉絲，沒想到心中的偶像居然是不請自來。於是，大喜過望，希望鄭板橋能給自己寫下《道情十首》，這一年饒五娘剛剛是十七歲。
看著這麼年輕貌美的一個女粉絲，鄭板橋也是心花怒放，他筆走龍蛇，很快寫完了《道情十首》。然後還意猶未盡，緊接著他又給這個饒五娘填了一首《西江月》。這首詞寫得纏綿悱惻，明眼人一眼就能看出是什麼意思了。
微雨曉風初歇，紗窗旭日才溫；繡幃香夢半朦騰，窗外鸚哥未醒。蟹眼茶聲靜悄，蝦鬚 影輕明；梅花老去杏去勻，夜夜胭脂怯冷。——鄭板橋《西江月。板橋偶記》
在這首詞中，鄭板橋充滿了對這個饒五孃的愛慕，老女人母女當然也是心領神會呀。所以這個老婦人就試探著問鄭板橋，她說聽說先生您夫人前幾年去世了，要是您不嫌棄，就納五娘為妾吧。鄭板橋連忙說：“我一介寒士，不敢妄想。”老婦人又連忙說：“我沒有什麼奢求，只要給我養老送終就行。”
老婦人的真誠和饒五孃的美麗深深打動了這板橋鎮，鄭板橋合計了一下，就說道：“後年正好是大比之年，我要到北京去參加科考。如果我中了進士，我就立刻回來與五娘成親。”就這樣，鄭板橋給老五娘填的這首西江月作為了一個定情禮物。沒想到鄭板橋這一走，就是三年有搖五音戲，可以說是差一點釀成了一場愛情的悲劇。
1735年8月，雍正皇帝突然暴斃駕崩，25歲的乾隆繼承大位。年輕的乾隆皇帝胸懷遠大，並沒有因為雍正的死亡而中斷科考，他決定如期在乾隆元年舉行大考。鄭板橋也如期參加，並一舉中得了貢士，在殿試後鄭板橋獲得二甲進士，終於進入了仕途。然而，不幸的是在任職外放時，三甲的都當官了，卻沒有他這個二甲的份。他不甘心，決定留在北京繼續想辦法，後來仍然沒有結果，便決定回揚州等待時機。可這一耽誤卻差點失去了一段姻緣，也險出人命。
就在鄭板橋走後的三年中，饒五孃家的日子是一年不如一年，後來連田產都賣了，曾一度靠典當過日子。就在這個關鍵的關口，當地的一個富戶看上了饒五娘，他那願意出700兩紋銀，要納饒五娘為妾。老婦人禁不住這個土豪三番五次的上門求婚，加上日子過得艱難，而且鄭板橋也是杳無音信，所以他就有些心動了，但是五娘卻是誓死不從。就在這個緊急關頭啊，多虧了一個叫程羽宸的商人。這個程羽宸是慕名來揚州尋找鄭板橋的，正好碰上了便出手相助。他代鄭板橋出了500兩紋銀，作為聘禮贈給了老婦人，這樣才算保住了這段傳奇的婚姻。
