水泊梁山上有不少好漢，而這些所謂和好漢大部分都是無惡不作的土匪強盜，手段也不光明磊落，其中小編認為梁山上最不擇手段的人應該是董平，雖說董平武藝高強，多才多藝，但他卻是一個卑鄙無恥的小人，在山東、河北都稱他為風流雙槍將，董平的人品卻是梁山上最差勁的一個。如此一個為達目的不擇手段的人，為何能進馬軍五虎將？
在名著《水滸傳》中，董平出場很晚，算是倒數上梁山的人，卻能與關勝、林沖、呼延灼、秦明同列梁山五虎將。同樣是五虎將，但董平的排位卻與其他四位拉開距離，這一切與他的人品息息相關。為何要這麼說呢？小編帶大家一起來認識一下董平這個人物。
董平在東平府任職兵馬都監的時候，他橋上了東平府太守程萬里的女兒，對其情有獨鍾，為了得到這個他心愛的女子，他數次派人前往程太守家提親。但古時候講究門當戶對，董平身份低微，而且家中又沒什麼錢，太守程萬里肯定是瞧不上他的，也不會將自己的女兒下嫁給這樣的一個男人，跟著他一起受苦受難。再說說出去了丟自己的臉面，所以每次去太守程萬里家提親的人都吃了閉門羹，這樣的事情不僅傷了董平的自尊，還讓他丟了面子，因此董平心中不是滋味。
因而，宋江帶領著人馬去奪取東平府，守城的人正好是董平，出戰之前，宋江寫了勸降書，命人帶到城中給董平。因鬱保四與董平結識，便主動請纓，宋江同意之後，鬱保四帶著王定六進到東平府，董平見信之後，非常憤怒，不顧舊情要將鬱保四和王定六殺掉。程太守告知董平自古以來不殺來使，這是一個亙古不變的規矩，於是董平才作罷，但卻命人將他們兩人每人打二十訊棍，趕出城去。
第二天，董平又出城對戰梁山軍，宋江早就設下埋伏，因他愛惜董平，覺得他是一個人才，想將董平吸納進梁山。董平此時便不知道有詐，宋江親自引軍詐敗逃跑，結果董平上當縱馬追趕，被早已準備好的絆馬索絆倒座騎。董平灰溜溜的讓扈三娘、孫二孃活捉兩位女將活擒。宋江使用上了他的小心機，親自上前去給董平解開捆綁的繩子，以禮相待。將董平勸降後，他同樣歸順梁山，還藉著自己是兵馬都監的職位騙得守城兵士開啟城門，讓梁山軍攻進城。進城後，梁山眾人搶奪財物，將府庫錢糧洗劫一空。而董平第一件做的事情卻是前往程太守家，強娶程太守的女兒，將程太守家其他人全部殺害。董平的手段毒辣，為達目的不擇手段，這樣的行徑簡直令人髮指。董平為了一個女人，不惜以一座城以及城中的百姓為代價，不僅搶奪別人的女兒，還將其全家殺害，根本稱不上英雄好漢，這也不是一個英雄好漢應有的行為。梁山上的人說好聽一點是好漢，說難聽一點就是土匪強盜，攻破城池當然就是燒殺搶掠，苦的是無辜的百姓們，不僅身體受到傷害，連財產安全都不保。
