著名的“江南四大才子”在中國民間家喻戶曉，相比起唐伯虎和祝枝山，文徵明這個名字相比來說不太著名。但相比其他幾位才子而言，他的故事卻更加喜劇一些。
星爺的四大才子
文徵明也算是個官二代：他的父親文林是溫州知府，叔父文森則做到右僉都御史。文林官聲很好，並且非常賞識一個叫作張璁的秀才。在他於任上去世時，家裡因為治喪而相當拮据。當地百姓湊了一千兩銀子給只有十五歲的文徵明，文徵明全部退了回去。百姓們只好拿這筆錢修了一座卻金亭，以紀念這件事。
卻金亭
文徵明雖然日後極負盛名，但和他的好友唐伯虎等人不同，他的童年不但不聰明，甚至還顯得有些傻。直到他長到十歲以後，才展露出其過人的才華。在亡父的幾位好友的悉心指導下，文徵明的琴棋書畫都極其出色，其盛名也為天下所知。
文徵明
雖然名聲很響，但文徵明早年的生活是很清貧的。當地巡撫想幫幫他，又不好直接給他錢，於是指著他的破衣服說：“怎麼破成這個樣子啊？”文徵明假裝沒聽懂，說：“下雨淋破的。”巡撫知道文徵明不會要這個錢，只好悻悻作罷。
文徵明雖然才華橫溢，但是對科舉功名卻實在沒什麼興起。巡撫大人看他如此能幹，半勸半強迫地給他弄了個貢生的頭銜，哄到吏部去弄了個翰林待詔的頭銜。
翰林院
此時正是張璁入朝為相獨秉朝政的時候，文林的另一位好友楊一清也重新入閣。按理說這兩個紅人在朝廷當官，文徵明的仕途應該一片坦途，然而事實卻遠非如此。
張璁還是個窮秀才的時候，文林對他很好，常常在自己不寬裕的俸祿裡拿一部分出來接濟他。掌權以後，張璁感念文知府當年的恩情，想要提攜文徵明，暗示他依附自己，文徵明明確拒絕，絕不和張璁有任何公務外的交往。
張璁
楊一清在接見翰林時，文徵明躲在很靠後的位置，楊一清對他說：“孩子啊，我和你爸爸是老朋友了，你不知道嗎？”文徵明嚴肅地說：“先父已經辭世三十多年了，他的教誨我卻從沒有忘過。我實在是不知道他和您是老朋友，您見諒！”楊一清非常慚愧，不再提此事。
楊一清
儘管文徵明不願意依附張璁和楊一清，但他們還是願意幫一把這個才子，準備給他升官。然而在翰林院待了一段時間以後，目睹了翰林之間相互攻擊和互相傾軋的醜劇的文徵明更加不願意在仕途上有何作為。在他的一再要求下，張璁終於放他回家逍遙去了。回家不久，楊一清和張璁就紛紛倒臺，依附於他們的官員都沒得到什麼好結果。
回到家鄉的文徵明聲名更加顯著，從四面八方慕名而至來求他的字畫的人絡繹不絕。文徵明對那些請自己寫個門聯的普通鄉親總是有求必應，但對於那些拿著一大堆錢來的官宦，他卻常常愛搭不理。
文徵明書法
由於早年險些步摯友唐伯虎的後塵加入寧王朱宸濠的叛軍，文徵明對王府的來客的態度尤其冷峻，總是推辭：“給你們寫東西是法律所不容的。”周王、徽王拿著世代的珍寶前來只為求他一幅字，文徵明看都不看，直接原封不動地給人家退了回去。
文徵明這樣做雖然讓周圍的貧苦鄉親裝點門面的時候有了好東西，也收穫了蔑視權貴的好名聲，但是也間接帶來了一個問題，就是他的作品在當時就有許多贗品偽造。而生性淡泊的他也沒那個打假維權的意識。窮人家裡用來貼的門聯是不會儲存多久的，而富戶又很難得得到他的墨寶，從而造成了五百年以後文氏的真跡難得一見。
文徵明扇面
但這並不影響文徵明成為一旦文壇巨擘。而且這位才子還相當的長壽，嘉靖三十八年他去世的時候，已經是個年逾九十的老人了。有賴於他兩袖清風的行事風格，文家的家風也一直崇尚淡泊名利，在教育戰線發光發熱。他的曾孫還教出一位皇帝學生，甚至還入閣為相，只是這個皇帝叫朱由檢。
江南四大才子之中，只有文徵明壽命最長，而且結局最好。這其中不僅有其人生經歷較為平坦的原因，更有其生性淡泊名利、不喜功名的因素。
